4-Bromphenacyl-p-toluolthiolsulfonat | 31377-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Bromphenacyl-p-toluolthiolsulfonat
• 英文别名: NSC134224；S-(2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl) 4-methylbenzenesulfonothioate；1-(4-bromophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylsulfanylethanone
• CAS: 31377-94-3
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃S₂
• 分子量: 385.302
• InChiKey: LZHHYIPJKICXTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromphenacyl-p-toluolthiolsulfonat 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 Petroleum ether 为溶剂， 以100%的产率得到1-(4-Bromo-phenyl)-2-[2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyldisulfanyl]-2-(toluene-4-sulfonyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  硫代磺酸盐转变为α-磺酰基二硫化物，一种新型的硫代醛前体

  摘要：

  甲苯-对-硫代磺酸盐，RCH 2 SSO 2 Tol（1），其中R是吸电子基团，很容易转变为α-磺酰基二硫化物（2），与三乙胺一起进行裂解-消除反应，得到2摩尔硫代醛，RCHS。

  DOI：

  10.1039/c39840001469

文献信息

• KIRBY, G. W.;LOCHEAD, A. W.;SHELDRAKE, G. N., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 22, 1469-1470
  作者：KIRBY, G. W.、LOCHEAD, A. W.、SHELDRAKE, G. N.

  DOI：——

  日期：——
• Transformation of thiosulphonates into α-sulphonyldisulphides, a new class of thioaldehyde precursors
  作者：Gordon W. Kirby、Alistair W. Lochead、Gary N. Sheldrake

  DOI：10.1039/c39840001469

  日期：——

  Toluene-p-thiosulphonates, RCH2SSO2 Tol (1) where R is an electron-withdrawing group are transformed readily into α-sulphonyldisulphides (2) which, with triethylamine, undergo fragmentation–elimination to give 2 moles of thioaldehydes, RCHS.

  甲苯-对-硫代磺酸盐，RCH 2 SSO 2 Tol（1），其中R是吸电子基团，很容易转变为α-磺酰基二硫化物（2），与三乙胺一起进行裂解-消除反应，得到2摩尔硫代醛，RCHS。