4-Amino-3-benzylthio-5-methyl-4H-1,2,4-triazole | 90871-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Amino-3-benzylthio-5-methyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-Methyl-4-amino-5-benzylmercapto-1,2,4-triazol；3-benzylsulfanyl-5-methyl-[1,2,4]triazol-4-ylamine；3-benzylsulfanyl-5-methyl-1,2,4-triazol-4-amine
• CAS: 90871-40-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄S
• mdl: MFCD00841833
• 分子量: 220.298
• InChiKey: DKIWOMYRUZFBCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 4-Amino-3-benzylthio-5-methyl-4H-1,2,4-triazole 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到3-Benzylthio-5-methyl-4-(pyrrol-1-yl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-3-烯丙基硫基1,2,4-三唑的气相热解：[1,3]噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑的新途径

  摘要：

  闪蒸真空热解在750-850°C（10 -2 -10 -3 Torr）下，4-氨基-4 H -1,2,4-三唑10-13和15-17的3-烯丙硫基衍生物的定量结果为[1,3]噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑19和24-29在约 收率50％。该机制被认为涉及初始的[3,3]σ向位移。烯丙基然后裂解N–N键生成噻唑-烯丙基自由基，然后进行 环化，重排和烷基 挤压。

  DOI：

  10.1039/b007638o
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 4-氨基-5-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以14%的产率得到4-Amino-3-benzylthio-5-methyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇支架的小分子APOBEC3G DNA胞嘧啶脱氨酶抑制剂

  摘要：

  APOBEC3G (A3G) 是一种单链 DNA 胞嘧啶脱氨酶，在针对逆转录病毒和逆转录转座子的先天免疫中起作用。虽然 A3G 可以通过催化过量的 G→A 超突变有效地限制 Vif 缺陷的 HIV-1 复制，但 A3G 催化突变的亚致死水平可能有助于 HIV-1 的高水平适应性及其无法治愈的预后。为了化学调节 A3G 催化活性以降低 HIV-1 基因组突变率，我们合成并生化评估了一类 4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇小分子抑制剂，通过高吞吐量筛选。这类化合物表现出低微摩尔 (3.9–8.2 μ M) 对 A3G 与相关胞嘧啶脱氨酶 APOBEC3A 的抑制效力和显着的特异性。抑制剂的化学修饰、A3G 突变筛选和硫醇反应性研究表明，靠近活性位点的残基 C321 是此类分子的关键 A3G 靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200411

文献信息

• Manikyamba, P, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1992, vol. 31, # 12, p. 959 - 962
  作者：Manikyamba, P

  DOI：——

  日期：——
• Small-Molecule APOBEC3G DNA Cytosine Deaminase Inhibitors Based on a 4-Amino-1,2,4-triazole-3-thiol Scaffold
  作者：Margaret E. Olson、Ming Li、Reuben S. Harris、Daniel A. Harki

  DOI：10.1002/cmdc.201200411

  日期：2013.1

  biochemically evaluated a class of 4‐amino‐1,2,4‐triazole‐3‐thiol small‐molecule inhibitors identified by high‐throughput screening. This class of compounds exhibits low‐micromolar (3.9–8.2 μM) inhibitory potency and remarkable specificity for A3G versus the related cytosine deaminase, APOBEC3A. Chemical modification of inhibitors, A3G mutational screening, and thiol reactivity studies implicate C321, a residue

  APOBEC3G (A3G) 是一种单链 DNA 胞嘧啶脱氨酶，在针对逆转录病毒和逆转录转座子的先天免疫中起作用。虽然 A3G 可以通过催化过量的 G→A 超突变有效地限制 Vif 缺陷的 HIV-1 复制，但 A3G 催化突变的亚致死水平可能有助于 HIV-1 的高水平适应性及其无法治愈的预后。为了化学调节 A3G 催化活性以降低 HIV-1 基因组突变率，我们合成并生化评估了一类 4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇小分子抑制剂，通过高吞吐量筛选。这类化合物表现出低微摩尔 (3.9–8.2 μ M) 对 A3G 与相关胞嘧啶脱氨酶 APOBEC3A 的抑制效力和显着的特异性。抑制剂的化学修饰、A3G 突变筛选和硫醇反应性研究表明，靠近活性位点的残基 C321 是此类分子的关键 A3G 靶标。
• Gas-phase pyrolysis of 4-amino-3-allylthio-1,2,4-triazoles: a new route to [1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles
  作者：Dale D. J. Cartwright、Bernard A. J. Clark、Hamish McNab

  DOI：10.1039/b007638o

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of the 3-allylthio derivatives of 4-amino-4H-1,2,4-triazoles 10–13 and 15–17 at 750–850 °C (10−2–10−3 Torr) gives [1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles 19 and 24–29 in ca. 50% yield. The mechanism is thought to involve initial [3,3]sigmatropic shift of the allyl group, followed by cleavage of the N–N bond to generate a thiaza-allyl radical, which then undergoes cyclisation, rearrangement

  闪蒸真空热解在750-850°C（10 -2 -10 -3 Torr）下，4-氨基-4 H -1,2,4-三唑10-13和15-17的3-烯丙硫基衍生物的定量结果为[1,3]噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑19和24-29在约 收率50％。该机制被认为涉及初始的[3,3]σ向位移。烯丙基然后裂解N–N键生成噻唑-烯丙基自由基，然后进行 环化，重排和烷基 挤压。