4-Amino-3-benzylthio-5-methyl-4H-1,2,4-triazole | 90871-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Amino-3-benzylthio-5-methyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-Methyl-4-amino-5-benzylmercapto-1,2,4-triazol；3-benzylsulfanyl-5-methyl-[1,2,4]triazol-4-ylamine；3-benzylsulfanyl-5-methyl-1,2,4-triazol-4-amine
• CAS: 90871-40-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄S
• mdl: MFCD00841833
• 分子量: 220.298
• InChiKey: DKIWOMYRUZFBCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 4-Amino-3-benzylthio-5-methyl-4H-1,2,4-triazole 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到3-Benzylthio-5-methyl-4-(pyrrol-1-yl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-3-烯丙基硫基1,2,4-三唑的气相热解：[1,3]噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑的新途径

  摘要：

  闪蒸真空热解在750-850°C（10 -2 -10 -3 Torr）下，4-氨基-4 H -1,2,4-三唑10-13和15-17的3-烯丙硫基衍生物的定量结果为[1,3]噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑19和24-29在约 收率50％。该机制被认为涉及初始的[3,3]σ向位移。烯丙基然后裂解N–N键生成噻唑-烯丙基自由基，然后进行 环化，重排和烷基 挤压。

  DOI：

  10.1039/b007638o
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 4-氨基-5-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以14%的产率得到4-Amino-3-benzylthio-5-methyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇支架的小分子APOBEC3G DNA胞嘧啶脱氨酶抑制剂

  摘要：

  APOBEC3G (A3G) 是一种单链 DNA 胞嘧啶脱氨酶，在针对逆转录病毒和逆转录转座子的先天免疫中起作用。虽然 A3G 可以通过催化过量的 G→A 超突变有效地限制 Vif 缺陷的 HIV-1 复制，但 A3G 催化突变的亚致死水平可能有助于 HIV-1 的高水平适应性及其无法治愈的预后。为了化学调节 A3G 催化活性以降低 HIV-1 基因组突变率，我们合成并生化评估了一类 4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇小分子抑制剂，通过高吞吐量筛选。这类化合物表现出低微摩尔 (3.9–8.2 μ M) 对 A3G 与相关胞嘧啶脱氨酶 APOBEC3A 的抑制效力和显着的特异性。抑制剂的化学修饰、A3G 突变筛选和硫醇反应性研究表明，靠近活性位点的残基 C321 是此类分子的关键 A3G 靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200411

文献信息

• Manikyamba, P, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1992, vol. 31, # 12, p. 959 - 962
  作者：Manikyamba, P

  DOI：——

  日期：——