2-(1-iodo-3-phenylpropyl)tetrahydrofuran | 651057-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-iodo-3-phenylpropyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2S)-2-[(1S)-1-iodo-3-phenylpropyl]oxolane
• CAS: 651057-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₇IO
• 分子量: 316.182
• InChiKey: OUQDICUAJNFWSV-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-phenylhept-4-en-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到2-(1-iodo-3-phenylpropyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  salen-CrIIICl催化的不对称碘环化反应：在swainsonine中的合成应用。

  摘要：

  先前开发的γ-羟基-顺式烯烃的对映选择性碘环化需要30摩尔％的（R，R）-salen-Co（II）配合物作为手性催化剂和0.75当量的N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为活化剂以生产2- ee为61至90％的取代四氢呋喃。由于Co（II）配合物的大量负载，通过筛选（R，R）-salen-过渡金属配合物寻求了另一种更有效的催化剂。当10摩尔％的催化剂应用0.5当量的NCS时，相应的Cr（III）Cl（84％ee），Mn（II）Cl（52％ee）和Co（II ）配合物（66％ee）。条件的完善建立了一种新的催化对映选择性碘环化方案，该方案使用碘在7摩尔％的被0活化的（R，R）-salen-Cr（III）Cl络合物存在下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.200701199

文献信息

• Asymmetric Iodocyclization Catalyzed by Salen–CrIIICl: Its Synthetic Application to Swainsonine
  作者：Hyo Young Kwon、Chul Min Park、Sung Bae Lee、Joo-Hack Youn、Sung Ho Kang

  DOI：10.1002/chem.200701199

  日期：2008.1.18

  The previously developed enantioselective iodocyclization of gamma-hydroxy-cis-alkenes required 30 mol% of (R,R)-salen-Co(II) complex as chiral catalyst and 0.75 equivalent of N-chlorosuccinimide (NCS) as activator to produce 2-substituted tetrahydrofurans with 61 to 90% ee. Due to the considerable loading amount of the Co(II) complex, another more effective catalyst was pursued by screening (R,R)-salen-transition

  先前开发的γ-羟基-顺式烯烃的对映选择性碘环化需要30摩尔％的（R，R）-salen-Co（II）配合物作为手性催化剂和0.75当量的N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为活化剂以生产2- ee为61至90％的取代四氢呋喃。由于Co（II）配合物的大量负载，通过筛选（R，R）-salen-过渡金属配合物寻求了另一种更有效的催化剂。当10摩尔％的催化剂应用0.5当量的NCS时，相应的Cr（III）Cl（84％ee），Mn（II）Cl（52％ee）和Co（II ）配合物（66％ee）。条件的完善建立了一种新的催化对映选择性碘环化方案，该方案使用碘在7摩尔％的被0活化的（R，R）-salen-Cr（III）Cl络合物存在下进行。
• Catalytic Enantioselective Iodocyclization of γ-Hydroxy-<i>cis</i>-alkenes
  作者：Sung Ho Kang、Sung Bae Lee、Chul Min Park

  DOI：10.1021/ja0369921

  日期：2003.12.1

  Enantioselective iodocyclization of gamma-hydroxy-cis-alkenes has been achieved using I2 in the presence of an unprecedented catalyst system generated from (R,R)-t-Bu-salen-Co(II) complex and NCS to produce 2-monosubstituted tetrahydrofurans up to 90% ee. While NCS turned out to be the essential additive, neither (R,R)-salen-Co(II) nor (R,R)-salen-Co(III) by itself is likely to be the active species responsible for the asymmetric intramolecular iodoetherification.
• Lewis base catalysis of bromo- and iodolactonization, and cycloetherification
  作者：Scott E. Denmark、Matthew T. Burk

  DOI：10.1073/pnas.1005296107

  日期：2010.11.30

  Lewis base catalyzed bromo- and iodolactonization reactions have been developed and the effects of catalyst structure on rate and cyclization selectivity have been systematically explored. The effects of substrate structure on halolactonization reactions and the interaction of those effects with the effects of catalyst structure have been investigated, leading to synthetically useful improvements in cyclization selectivity. The knowledge acquired was applied to the development of Lewis base catalyzed bromo- and iodocycloetherification reactions. The ability of some of the surveyed catalysts to influence the cyclization selectivity of halolactonization reactions demonstrates their presence in the transition structure of the product-determining cyclization step. This observation implies that chiral derivatives of these catalysts have the potential to provide enantioenriched products regardless of the rates or mechanisms of halonium ion racemization.

  通过发展路易斯碱催化的溴和碘内酯化反应，系统地探索了催化剂结构对反应速率和环化选择性的影响。研究了底物结构对卤代内酯化反应的影响以及这些影响与催化剂结构影响的相互作用，从而在环化选择性方面实现了合成上的有用改进。所获得的知识被应用于发展路易斯碱催化的溴和碘环醚化反应。一些调查的催化剂影响卤代内酯化反应的环化选择性，表明它们存在于产物决定的环化步骤的过渡结构中。这种观察意味着这些催化剂的手性衍生物有潜力提供对映富集的产物，无论卤化离子旋转的速率或机制如何。