methyl 1,4-dihydro-6-methyl-4-oxoquinolin-2-ylacetate | 87619-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,4-dihydro-6-methyl-4-oxoquinolin-2-ylacetate
• 英文别名: methyl 2-(6-methyl-4-oxo-1H-quinolin-2-yl)acetate
• CAS: 87619-17-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: DGLUFAIQNISWBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-3-(4-methylanilino)pent-2-enedioate 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到methyl 1,4-dihydro-6-methyl-4-oxoquinolin-2-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  Nixon, Neil S.; Scheinmann, Feodor; Suschitzky, John L., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 12, p. 3401 - 3448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic syntheses with allene-1,3-dicarboxylic esters and acids : new chromene, chromone, quinolone, α-pyrone and coumarin syntheses
  作者：Neil S. Nixon、Feodor Scheinmann、John L. Suschitzky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81474-4

  日期：1983.1

  Allene l,3-dicarboxylic esters and acids have been converted into chromenes, chromones, on a-pyrone and a coumarin by reactions with phenols and to quinolones by reaction with aniline derivatives. A novel chromene → coumarine rearrangement is also reported.

  通过与苯酚的反应，在α-吡喃酮和香豆素上，丙二烯1，3-二羧酸酯和酸已被转化为色烯，色酮，并通过与苯胺衍生物的反应而转化为喹诺酮。还报道了新的色烯→香豆碱重排。
• Synthesis of chromones and 4-hydroxyquinolines based on uncatalyzed condensations of 1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene with 2-alkoxy- and 2-nitrobenzoyl chlorides and related reactions
  作者：Thomas Rahn、Bettina Appel、Wolfgang Baumann、Haijun Jiao、Armin Börner、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1039/b901092k

  日期：——

  of 1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene with 2-methoxybenzoyl chlorides afforded 3,5-diketoesters which were transformed, by treatment with boron tribromide, into functionalized 2-hydroxychroman-4-ones or chromones. The reaction of 1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene with 2-nitrobenzoyl chlorides and subsequent reduction of the nitro group afforded functionalized 4-hydroxyquinolines

  的反应 1-甲氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯 用2-甲氧基苯甲酰氯得到3，5-二酮酸酯，通过用 三溴化硼，转化为功能化的2-hydroxychroman-4-ones或色酮。的反应1-甲氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯用2-硝基苯甲酰氯洗涤，随后还原硝基，得到官能化的4-羟基喹啉。通过NMR光谱和计算方法研究了它们的互变异构平衡。
• NIXON, N. S.;SCHEINMANN, F.;SUSCHITZKY, J. L., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 6, 597-600
  作者：NIXON, N. S.、SCHEINMANN, F.、SUSCHITZKY, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• NIXON, N. S.;SCHEINMANN, F., J. CHEM. RES. SYNOP., 1984, N 12, 380-381
  作者：NIXON, N. S.、SCHEINMANN, F.

  DOI：——

  日期：——
• Nixon, Neil S.; Scheinmann, Feodor; Suschitzky, John L., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 12, p. 3401 - 3448
  作者：Nixon, Neil S.、Scheinmann, Feodor、Suschitzky, John L.

  DOI：——

  日期：——