1,3-bis(7-hydroxyheptyl)cyclopentane | 222984-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,3-bis(7-hydroxyheptyl)cyclopentane
• 英文别名: 7-[3-(7-hydroxyheptyl)cyclopentyl]heptan-1-ol
• CAS: 222984-19-2
• 化学式: C₁₉H₃₈O₂
• 分子量: 298.51
• InChiKey: PRWSPEIOUGOEKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(7-hydroxyheptyl)cyclopentane 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 [(2S)-2-[(3R)-3,7-dimethyloctoxy]-3-[7-[3-[7-[(2S)-2-[(3R)-3,7-dimethyloctoxy]-3-phenylmethoxypropoxy]heptyl]cyclopentyl]heptoxy]propoxy]methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  新型古生四醚糖脂类似物的合成方法。

  摘要：

  已经制备了对称和不对称的古细菌四醚糖脂类似物。合成是基于从多种手性起始原料精制脂质核心，然后同时或相继引入极性头基。阐述了合成立体化学定义的脂质14-16的三个途径（AC），这些脂质的特征是直连接间隔基和两个分别在sn-3和sn-2位置与甘油单元相连的二氢香茅烷基链。途径C似乎对于合成四醚9特别有利，该四醚9具有在嗜热嗜酸脂质中发现的环戊烷单元。通过二醇14-16与β-D-半乳糖呋喃糖基供体31的反应，以49-53％的产率生产了二糖基化脂质4-6。

  DOI：

  10.1021/jo9822028
• 作为产物：
  描述：

  cis-cyclopentane-1,3-dicarboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 1,3-bis(7-hydroxyheptyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  新型古生四醚糖脂类似物的合成方法。

  摘要：

  已经制备了对称和不对称的古细菌四醚糖脂类似物。合成是基于从多种手性起始原料精制脂质核心，然后同时或相继引入极性头基。阐述了合成立体化学定义的脂质14-16的三个途径（AC），这些脂质的特征是直连接间隔基和两个分别在sn-3和sn-2位置与甘油单元相连的二氢香茅烷基链。途径C似乎对于合成四醚9特别有利，该四醚9具有在嗜热嗜酸脂质中发现的环戊烷单元。通过二醇14-16与β-D-半乳糖呋喃糖基供体31的反应，以49-53％的产率生产了二糖基化脂质4-6。

  DOI：

  10.1021/jo9822028