(1R,2S)-glycerol-1-d | 125257-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-glycerol-1-d
• 英文别名: (1R,2S)-1-deuteriopropane-1,2,3-triol
• CAS: 125257-50-3
• 化学式: C₃H₈O₃
• 分子量: 93.0868
• InChiKey: PEDCQBHIVMGVHV-DBGJXBHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (1R,2S)-glycerol-1-d 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以23 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双丙酮葡萄糖结构作为手性模板。二。1个多功能合成子，用于手性氘标记和手性单氘甘油的所有非对映异构体的合成

  摘要：

  开发了与双丙酮葡萄糖模板连接的手性氘代环氧乙烷衍生物，作为用于手性氘标记的新型多功能合成子。还通过相同模板的手性转录合成了手性单氘代甘油的所有四个非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92267-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-[3-2H]-3-benzyloxy-1,2-propanediol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(1R,2S)-glycerol-1-d
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Stereoselective Syntheses of Monodeuterium-labeled Glycerols

  摘要：

  描述了一种利用 Sharpless 不对称二羟基化合成立体化学定义的单氘代甘油的四种可能的非对映体的有效方法。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1038

文献信息

• Syntheses and characterizations of chirally deuteriated glycerols
  作者：Hirotaka Uzawa、Yoshihiro Nishida、Shizu Hanada、Hiroshi Ohrui、Hiroshi Meguro

  DOI：10.1039/c39890000862

  日期：——

  (1S)- and (1R)-[1-2H]-sn-Glycerols (1a) and (1b) have been stereoselectively synthesized from 1,6-anhydro-β-D-galactopyranose and characterized by 1H and 13C n.m.r. spectroscopy.

  （1S）-和（1R）-[ 1-2 H] -sn-甘油（1a）和（1b）是由1,6-脱水-β - D-吡喃半乳糖立体选择性合成的，其特征在于1 H和13 C核磁共振光谱。
• Site-Specific Hydrogen Isotope Fractionation in the Biosynthesis of Glycerol
  作者：Ben-Li Zhang、Stephan Buddrus、Maryvonne L. Martin

  DOI：10.1006/bioo.1999.1145

  日期：2000.2

  natural isotope fractionation (SNIF-NMR) produced in the glycolytic conversion of glucose into ethanol and glycerol provides isotopic transfer coefficients, a ij , which relate sites in the products to sites j in the reactants. The isotopic connection between the carbon-bound hydrogens of glycerol and those of glucose and water in fermentation reactions carried out with Saccharomyces cerevisiae has been

  摘要 对位点特异性天然同位素分馏 (SNIF-NMR) 进行的核磁共振研究提供了将产物中的位点与反应物中的位点 j 相关联的同位素转移系数 aij。已经研究了在用酿酒酵母进行的发酵反应中甘油的碳键氢与葡萄糖和水的碳键氢之间的同位素连接。a ij 系数提供了有关甘油氢谱系、磷酸丙糖异构化和磷酸二羟丙酮还原为 3-磷酸甘油的相对速率、还原的立体定向性、分子内和分子间氢的百分比的机械信息在反应过程中发生转移，以及活跃的整体动力学和热力学同位素效应的数量级。因此，在甘油的位点 3 pro-R（立体特异性编号）和 H 6 pro-R 之间以及在较小程度上确定葡萄糖的 H 2 以及甘油的位点 3 pro-S 与 H 6 pro-S 和 H 之间的密切联系1葡萄糖。此外，甘油的位点 2 与水有很强的相关性，也部分与葡萄糖有关。作为介质组成或环境条件的函数的同位素转移系数值的可能变化能够检测到机械扰动，例
• Mattesen, Donald S.; Kandil, Ali A.; Soundararajan, Raman, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 10, p. 3964 - 3969
  作者：Mattesen, Donald S.、Kandil, Ali A.、Soundararajan, Raman

  DOI：——

  日期：——
• Nishida, Yoshihiro; Uzawa, Hirotaka; Hanada, Shizu, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 9, p. 2319 - 2326
  作者：Nishida, Yoshihiro、Uzawa, Hirotaka、Hanada, Shizu、Ohrui, Hiroshi、Meguro, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• NISHIDA, YOSHIHIRO;UZAWA, HIROTAKA;HANADA, SHIZU;OHRUI, HIROSHI;MEGURO, H+, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 2319-2326
  作者：NISHIDA, YOSHIHIRO、UZAWA, HIROTAKA、HANADA, SHIZU、OHRUI, HIROSHI、MEGURO, H+

  DOI：——

  日期：——