4-[Di(propan-2-yl)amino]-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[Di(propan-2-yl)amino]-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₆F₃NO
• 分子量: 223.238
• InChiKey: XFISMIXAIHTZNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 、 二异丙胺 以 正己烷 为溶剂， 生成 4-[Di(propan-2-yl)amino]-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基乙烯基甲基酮与胺反应的动力学

  摘要：

  β-烷氧基乙烯基甲基酮R 1 O-CR 2 CH- COCX 3（1a-e）（a，R 1 CH 3，R 2 H，X H; b，R 1 C 2 H 5， R 2 H，X F；c，R 1 C 2 H 5，R 2 H，X Cl；d，R 1 R 2 CH 3，X Cl；e，R 1 R在各种溶剂中研究了具有脂肪族胺的2 CH 3，X F）。适当的烯胺酮（2a–d）形成的细节将通过加成-消除反应进行讨论。结果表明，该反应的限制步骤是两性离子中间体的分解，观察到的二级反应速率常数是溶剂相对介电常数ivity r的函数。在非极性溶剂中胺浓度高时，由于中间分解的催化途径，三级速率系数出现在反应速率方程中。该反应具有较低的ΔH ≠和较高的负ΔS ≠由于形成了高极性的两性离子中间体而产生了较高的值。其寿命主要由COCX 3的吸电子能力决定。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.390

文献信息

• Steric effects on the mechanism of reaction of nucleophilic substitution of β-substituted alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones with four secondary amines
  作者：Sergey I. Vdovenko、Igor I. Gerus、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1002/poc.1152

  日期：2007.3

  transition state 8). The amine basicity determined the route of the reaction: the higher amine basicity, the higher k3/k2 ratio (a measure of the ‘catalyzed’ route contribution as compared to the ‘uncatalyzed’ process) was. ‘Uncatalyzed’ route predominated for all reactions; however in polar acetonitrile the contribution of the ‘catalyzed’ route was significant for amines with high pKa and small bulk

  β-取代的β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮的反应动力学R 1 O-CR 2 CH-COCF 3（1a – e）[（1a），R 1 C 2 H 5，R 2 H; （1b），R 1 R 2 CH 3；（1c），R 1 C 2 H 5，R 2 C 6 H 5；（1d），R 1 C 2 H 5，R 2V - p NO 2 C 6 H 4；（1e），R 1 C 2 H 5，R 2 C（CH 3）3 ]与四个脂族胺（2a - d）[（2a），（C 2 H 5）2 NH；（2b），（i -C 3 H 7）2 NH；（2c），（CH 2）5 NH；（2d），O（CH 2在两种非质子传递溶剂（己烷和乙腈）中研究了CH 2）2 NH]。（1a - d）的反应性最低的立体异构体形式是人口最多的（EsZoZ）形式，而在（1e）的反应性更高的立体异构体形式（ZsZoZ）则占主导地位。所研究的反应是通过常见的过渡态形成进行