2-methyl-d₃-2-adamantol | 55755-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-d₃-2-adamantol
• 英文别名: 2-trideuteriomethyladamantan-2-ol；2-Methyl-d3-adamantan-2-ol；2-(trideuteriomethyl)adamantan-2-ol
• CAS: 55755-08-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 169.239
• InChiKey: JKOZWMQUOWYZAB-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-d₃-2-adamantol 在 盐酸 作用下， 生成 2-Methyl-d(3)-2-adamantylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Methyl-d3 isotope effects, .alpha.-methyl hydrogen rate effects, and the analysis of some solvolytic reaction mechanisms

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00842a017
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 (Methyl-d3)magnesium iodide 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-methyl-d₃-2-adamantol
  参考文献：
  名称：

  与碳正离子中沿桥接坐标弯曲运动相关的大固有核磁共振同位素位移

  摘要：

  对于 2-甲基-2-双环 (2.2.2) 辛基和 2-甲基-2-双环 (2.2.1) 庚基阳离子，氘同位素对 /sup 13/C NMR 化学位移的影响已经确定。这些叔碳正离子的同位素位移大于每个氘 1 ppm，这比在非离子模型化合物和其他碳正离子中发现的普通本征位移大一个数量级。对于 C/sub 3/ 亚甲基或甲基的氘化，两种阳离子都发生相同的模式：同位素位移在 C/sub 2/ 处大且上场，C/sub 1/ 处为下场，其余碳为上场直接绑定到 C/sub 2/。同位素变化模式的相似性表明两种离子的力场和屏蔽影响是相似的。具体结果被解释为表明存在沿与 sigma-bridging 相关的方向的弯曲运动的浅潜在表面。由于浅层电位的存在与实际桥接程度无关，同位素效应的大小与桥接程度不成正比。

  DOI：

  10.1021/ja00258a004

文献信息

• Carbocation-Forming Reactions in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Xavier Creary、Elizabeth A. Burtch、Ziqi Jiang

  DOI：10.1021/jo026468x

  日期：2003.2.1

  the endo-trifluoroacetate leaving group as well as an exo-hydrogen. The O-methyl oxime derivative of alpha-chloro-alpha,alpha-diphenylacetophenone reacts in DMSO-d(6) to give 1-methoxy-2,3-diphenylindole, a product derived from cyclization of a cationic intermediate. A common ion rate suppression provides further evidence for a cationic mechanism. The triflate derivative of pivaloin reacts by a cationic

  3-芳基-3-羟基-β-内酰胺和硫代内酰胺的甲磺酸酯衍生物在DMSO-d（6）中通过一级过程反应生成醇产物。取代基效应研究涉及被DMSO-d（6）捕获的碳正离子中间体（离子对），从而产生瞬时的氧ulf离子。氧ulf离子与痕量水的快速反应导致生成醇产物并再生DMSO-d（6）。H（2）（17）O标记研究表明（17）O被合并到DMSO中。内-和外-2-羟基-2-苯基双环[2.2.1]庚-3-的甲磺酸酯衍生物也可在DMSO-d（6）中反应，得到醇产物。再次提出了捕获DMSO的离子对中间体，产生不稳定的氧ulf离子。Exo-2-phenyl-endo-bicyclo [2.2。1]三氟乙酸庚酯很容易通过阳离子机制消除DMSO-d（6）中的三氟乙酸，该机理涉及三氟乙酸内酯离去基团以及外氢的丢失。α-氯-α，α-二苯基苯乙酮的O-甲基肟衍生物在DMSO-d（6）中反应生成1-甲氧基-2,3-二苯基吲哚
• Black, Robin M.; Gill, G. Bryon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 410 - 418
  作者：Black, Robin M.、Gill, G. Bryon

  DOI：——

  日期：——