tert-butyl (4R)-4-[(1R,2S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-(4-benzyloxyphenyl)-3-oxopropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1063685-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[(1R,2S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-(4-benzyloxyphenyl)-3-oxopropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(1R,2S)-3-oxo-1,2-bis(phenylmethoxy)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1063685-03-9
• 化学式: C₄₀H₄₅NO₇
• 分子量: 651.8
• InChiKey: CDRGKRDIYYBNPF-FKKHGFIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(1R,2S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-(4-benzyloxyphenyl)-3-oxopropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然存在的吡咯烷雷迪巴胺B的短时，立体选择性合成和油桃素的正式合成。

  摘要：

  报道了天然存在的吡咯烷雷迪明B的简短的立体选择性合成。由D-丝氨酸制备的加纳（R）-醛是手性原料。吡咯烷环通过五步一锅法以非常有效的方式立体选择性地产生。另外，该合成的中间体被转化为有效的α-葡糖苷酶抑制剂油桃素的先前公开的合成的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo8012989
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(1R,2S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-(N-methoxy-N-methylamino)-3-oxopropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 、 magnesium,phenylmethoxybenzene,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到tert-butyl (4R)-4-[(1R,2S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-(4-benzyloxyphenyl)-3-oxopropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的吡咯烷雷迪巴胺B的短时，立体选择性合成和油桃素的正式合成。

  摘要：

  报道了天然存在的吡咯烷雷迪明B的简短的立体选择性合成。由D-丝氨酸制备的加纳（R）-醛是手性原料。吡咯烷环通过五步一锅法以非常有效的方式立体选择性地产生。另外，该合成的中间体被转化为有效的α-葡糖苷酶抑制剂油桃素的先前公开的合成的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo8012989

文献信息

• Short, Stereoselective Synthesis of the Naturally Occurring Pyrrolidine Radicamine B and a Formal Synthesis of Nectrisine
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/jo8012989

  日期：2008.10.3

  A short, stereoselective synthesis of the naturally occurring pyrrolidine radicamine B is reported. Garner's (R)-aldehyde, prepared from D-serine, was the chiral starting material. The pyrrolidine ring was stereoselectively created in a very efficient way through a five-step, one-pot transformation. In addition, an intermediate of this synthesis was transformed into an intermediate of a previously

  报道了天然存在的吡咯烷雷迪明B的简短的立体选择性合成。由D-丝氨酸制备的加纳（R）-醛是手性原料。吡咯烷环通过五步一锅法以非常有效的方式立体选择性地产生。另外，该合成的中间体被转化为有效的α-葡糖苷酶抑制剂油桃素的先前公开的合成的中间体。