5-(2,4,6-trimethylbenzyl)-3,6-dihydro-2H-pyran | 1622081-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-(2,4,6-trimethylbenzyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 5-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1622081-74-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: VIRBLZVBDFXXIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-2H-吡喃-3-甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dichloro(N-(diphenylphosphino)-N-isopropyl-1,1-diphenylphosphinamine) digold(I) 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(2,4,6-trimethylbenzyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸的金催化烯丙基化：获得与金的交叉偶联反应

  摘要：

  描述了在没有牺牲氧化剂的情况下由金催化的sp 3 –sp 2 C  C 交叉偶联反应。该方法成功的关键是采用带有双（膦基）胺配体的双金属催化剂。提出了一个机制假设，并显示了模型金配合物中可观察到的金属转移、C  Br 氧化加成和 C  C 还原消除。我们预计这种方法将成为开发涉及氧化还原活性金催化剂的新型转化的平台。

  DOI：

  10.1002/anie.201402924

文献信息

• Gold-Catalyzed Allylation of Aryl Boronic Acids: Accessing Cross-Coupling Reactivity with Gold
  作者：Mark D. Levin、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201402924

  日期：2014.6.10

  the absence of a sacrificial oxidant is described. Vital to the success of this method is the implementation of a bimetallic catalyst bearing a bis(phosphino)amine ligand. A mechanistic hypothesis is presented, and observable transmetalation, CBr oxidative addition, and CC reductive elimination in a model gold complex are shown. We expect that this method will serve as a platform for the development

  描述了在没有牺牲氧化剂的情况下由金催化的sp 3 –sp 2 C  C 交叉偶联反应。该方法成功的关键是采用带有双（膦基）胺配体的双金属催化剂。提出了一个机制假设，并显示了模型金配合物中可观察到的金属转移、C  Br 氧化加成和 C  C 还原消除。我们预计这种方法将成为开发涉及氧化还原活性金催化剂的新型转化的平台。