4-(2'-Nitrophenyl)-2,3-dihydro-2H,6H-pyrrolo<3,4-c>carbazol-1,3-dione | 128287-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2'-Nitrophenyl)-2,3-dihydro-2H,6H-pyrrolo<3,4-c>carbazol-1,3-dione
• 英文别名: 4-(2-nitrophenyl)pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,6H)-dione；1,2,3,6-tetrahydro-4-(2-nitrophenyl)-1,3-dioxopyrrolo[3,4-c]carbazole；4-(2-nitrophenyl)-6H-pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3-dione
• CAS: 128287-91-2
• 化学式: C₂₀H₁₁N₃O₄
• 分子量: 357.325
• InChiKey: TXRXDMYEPAERET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-Nitrophenyl)-2,3-dihydro-2H,6H-pyrrolo<3,4-c>carbazol-1,3-dione 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 4.0h， 以51%的产率得到12,13-二氢-5H-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-C]咔唑-5,7(6H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  正式的[1 + 2 + 3]通告：Domino获得Carbazoles和Indolocarbazole生物碱

  摘要：

  公开了在无金属，无碱和无酸条件下具有α，β-不饱和酮的邻链烯基芳基异氰化物的新的正式[1 + 2 + 3]环化反应。该多米诺反应为在一次操作中从容易获得的起始原料高效有效地合成多种咔唑衍生物提供了一个通用方案。此外，该方法被用作吲哚并咔唑生物碱阿奇黄素A和消旋素B的无保护基合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02266
• 作为产物：
  描述：

  3-<glyoxylyl>indole-2-acetic Acid 在 air 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 4-(2'-Nitrophenyl)-2,3-dihydro-2H,6H-pyrrolo<3,4-c>carbazol-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the staurosporine aglycon

  摘要：

  A short synthesis of the staurosporine aglycon (6) is reported, the indolocarbazole skeleton being constructed by an intramolecular Diels-Alder reaction followed by a nitrene-mediated ring closure. The synthesis starts by acylation of ethyl indole-2-acetate with oxalyl chloride. The resulting indole-3-glyoxalyl chloride is quenched with 2-nitrocinnamylamine (29) to give the amide (31). Hydrolysis of the ester group and cyclodehydration then gives the pyranoindolone (35). On heating in bromobenzene, the pyranoindolone 35 undergoes intramolecular Diels-Alder reaction to give, after loss of carbon dioxide and air oxidation, the carbazole 36, which on treatment with triethyl phosphite cyclizes to the staurosporine aglycon. The overall yield from ethyl indole-2-acetate is 22.6%.

  DOI：

  10.1021/jo00033a036

文献信息

• Pyrrolocarbazole derivatives, compositions containing them, and methods
  申请人：Goedecke Aktiengesellschaft

  公开号：US04912107A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  The invention concerns new pyrrolocarbazole derivatives of formula ##STR1## processes for their preparation, as well as medicaments containing these for the inhibition of protein kinases, such as protein kinase C, and thus for the prevention and/or treatment of heart and blood vessel diseases, such as thromboses, arterioscleroses, hypertension, of inflammatory processes, allergies, cancers, and certain degenerative damages of the central nervous system as well as for the treatment of viral diseases.

  本发明涉及一种新的吡咯喹啉衍生物的公式##STR1##，以及制备它们的方法，以及含有这些衍生物的药物，用于抑制蛋白激酶，如蛋白激酶C，从而预防和/或治疗心脏和血管疾病，如血栓形成，动脉硬化，高血压，炎症过程，过敏，癌症以及某些中枢神经系统退行性损伤以及治疗病毒性疾病。
• Pyrrolocarbazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0362695A1

  公开（公告）日：1990-04-11

  Die Erfindung betrifft neue Pyrrolocarbazol-Derivate der allgemeinen Formel I Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel zur Inhibierung von Proteinkinasen wie der Proteinkinase C und damit zur Prävention und/oder Behandlung von Herz- und Gefäßkrankheiten wie Thrombosen, Arteriosklerose, Hypertension, von Entzündungsprozessen, Allergien, Krebs und bestimmten degenerativen Schäden des Zentralnervensystems und zur Behandlung viraler Erkrankungen.

  本发明涉及通式 I 的新吡咯并咔唑衍生物。 其制备工艺和含有它们的药物组合物，用于抑制蛋白激酶，如蛋白激酶 C，从而预防和/或治疗心血管疾病，如血栓形成、动脉硬化、高血压、炎症过程、过敏、癌症和某些中枢神经系统变性损伤，以及治疗病毒性疾病。
• Adeva, Marta; Buono, Frédéric; Caballero, Esther, Synlett, 2000, # 6, p. 832 - 834
  作者：Adeva, Marta、Buono, Frédéric、Caballero, Esther、Medarde, Manuel、Tomé, Fernando

  DOI：——

  日期：——
• KLEINSCHROTH, JURGEN;HARTENSTEIN, JOHANNES;SCHACHTELE, CHRISTOPH;RUDOLPH,+
  作者：KLEINSCHROTH, JURGEN、HARTENSTEIN, JOHANNES、SCHACHTELE, CHRISTOPH、RUDOLPH,+

  DOI：——

  日期：——
• US4912107A
  申请人：——

  公开号：US4912107A

  公开（公告）日：1990-03-27