(1S,2S,9R,10R)-1,2-Dihydroxy-9-(2-hydroxy-ethoxy)-4-methoxy-12,15,15-trimethyl-10-phenylsulfanyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-3(8),4,6,11-tetraen-13-one | 219523-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,2S,9R,10R)-1,2-Dihydroxy-9-(2-hydroxy-ethoxy)-4-methoxy-12,15,15-trimethyl-10-phenylsulfanyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-3(8),4,6,11-tetraen-13-one
• 英文别名: (1S,2S,9R,10R)-1,2-dihydroxy-9-(2-hydroxyethoxy)-4-methoxy-12,15,15-trimethyl-10-phenylsulfanyltricyclo[9.3.1.03,8]pentadeca-3(8),4,6,11-tetraen-13-one
• CAS: 219523-50-9
• 化学式: C₂₇H₃₂O₆S
• 分子量: 484.613
• InChiKey: XWYDNBSCGFPSAZ-HIQYAUPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,9R,10R)-1,2-Dihydroxy-9-(2-hydroxy-ethoxy)-4-methoxy-12,15,15-trimethyl-10-phenylsulfanyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-3(8),4,6,11-tetraen-13-one 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以97%的产率得到(1S,2S,9R,10R)-9-(2-Bromo-ethoxy)-1,2-dihydroxy-4-methoxy-12,15,15-trimethyl-10-phenylsulfanyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-3(8),4,6,11-tetraen-13-one
  参考文献：
  名称：

  C环芳族类紫杉醇的合成及其对多药耐药性逆转活性的评估。

  摘要：

  合成了C-芳香族类紫杉醇，以开发有效的抑制剂来抵抗p-糖蛋白介导的药物外排。在使用多药耐药肿瘤细胞（2780AD）进行的测试中，苯甲酸酯11表现出与维拉帕米（一种公认的MDR逆转剂）一样强的显着活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00539-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(S)-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-6-methoxy-phenyl)-hydroxy-methyl]-4,6,6-trimethyl-5-[1-phenylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-3-triisopropylsilanyloxy-cyclohex-3-enol 在 potassium fluoride 、 甲基硼酸 、 氢氟酸 、 四氯化钛 作用下， 生成 (1S,2S,9R,10R)-1,2-Dihydroxy-9-(2-hydroxy-ethoxy)-4-methoxy-12,15,15-trimethyl-10-phenylsulfanyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-3(8),4,6,11-tetraen-13-one
  参考文献：
  名称：

  C环芳族类紫杉醇的合成及其对多药耐药性逆转活性的评估。

  摘要：

  合成了C-芳香族类紫杉醇，以开发有效的抑制剂来抵抗p-糖蛋白介导的药物外排。在使用多药耐药肿瘤细胞（2780AD）进行的测试中，苯甲酸酯11表现出与维拉帕米（一种公认的MDR逆转剂）一样强的显着活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00539-3

文献信息

• Synthesis of c-ring aromatic taxoids and evaluation of their multi-drug resistance reversing activity
  作者：Koichiro Morihira、Toshiyuki Nishimori、Hiroyuki Kusama、Yoshiaki Horiguchi、Isao Kuwajima、Takashi Tsuruo

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00539-3

  日期：1998.11

  The C-aromatic taxoids were synthesized to develop effective inhibitors against drug efflux mediated by p-glycoproteins. Among those tested using multi-drug resistant tumor cells (2780AD), the benzoate 11 exhibited significant activity as potent as verapamil, a well-established MDR reversing agent.

  合成了C-芳香族类紫杉醇，以开发有效的抑制剂来抵抗p-糖蛋白介导的药物外排。在使用多药耐药肿瘤细胞（2780AD）进行的测试中，苯甲酸酯11表现出与维拉帕米（一种公认的MDR逆转剂）一样强的显着活性。