7,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2,5-diol | 865088-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2,5-diol
• 英文别名: (1RS,2RS,5SR,6SR,7SR,8RS)-7,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2,5-diol；(1R,2S,5S,6S,7S,8R)-7,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2,5-diol；(1R,6S,7S,8R)-7,8-Dichlorobicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2,5-diol；(1R,2R,5S,6S,7S,8R)-7,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2,5-diol
• CAS: 865088-99-9
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 209.072
• InChiKey: FCPJKKQENRYARV-CNVXYERZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2,5-diol 在 potassium permanganate 、 蒽 、 sodium 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,4,5-tris(acetyloxy)bicyclo[4.2.0]oct-7-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型化合物的立体定向合成：双同高糖醇A，-D和-F。

  摘要：

  具有环己糖醇-A，-D和-F结构的双-高同糖醇酯衍生物是从环辛酸酯开始合成的。反式-7,8-二溴-和顺式-7,8-二氯双环[4.2.0]八-2,4-二烯的光氧化得到双环内过氧化物。用硫脲还原内过氧化物，然后乙酰化，得到相应的二乙酸酯。KMnO（4）氧化和二乙酸酯的环氧化，然后乙酰化，得到四乙酸酯。用锌粉或Na-蒽除去卤化物，然后将四乙酸酯氨解，以高收率得到双-高同二糖醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.05.021
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S,7S,8R)-7,8-dichlorobicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  新型化合物的立体定向合成：双同高糖醇A，-D和-F。

  摘要：

  具有环己糖醇-A，-D和-F结构的双-高同糖醇酯衍生物是从环辛酸酯开始合成的。反式-7,8-二溴-和顺式-7,8-二氯双环[4.2.0]八-2,4-二烯的光氧化得到双环内过氧化物。用硫脲还原内过氧化物，然后乙酰化，得到相应的二乙酸酯。KMnO（4）氧化和二乙酸酯的环氧化，然后乙酰化，得到四乙酸酯。用锌粉或Na-蒽除去卤化物，然后将四乙酸酯氨解，以高收率得到双-高同二糖醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.05.021

文献信息

• (1<i>SR</i>,2<i>SR</i>,3<i>SR</i>,4<i>RS</i>,5<i>RS</i>,6<i>RS</i>,7<i>SR</i>,8<i>RS</i>)-7,8-Dichlorobicyclo[4.2.0]octa-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate
  作者：Ertan Şahin、Latif Kelebekli、Yunus Kara、Metin Balci

  DOI：10.1107/s0108270106018336

  日期：2006.7.15

  fused to a cyclobutane moiety. The cyclohexane ring has a chair conformation and the whole system adopts a syn conformation. The structure provides information on the stereochemical course of the chlorination, photo-oxidation and hydroxylation steps of the reaction.

  在标题化合物C（16）H（20）Cl（2）O（8）中，双环系统包含与环丁烷部分稠合的中心非平面环己烷环。环己烷环具有椅子构象，并且整个系统采用顺式构象。该结构提供了有关反应的氯化，光氧化和羟基化步骤的立体化学过程的信息。
• Synthesis of a new class of aminocyclitol analogues with the conduramine D-2 configuration
  作者：Latif Kelebekli、Yunus Kara、Murat Celik

  DOI：10.3762/bjoc.6.15

  日期：——

  aminocyclitol derivatives with the bicyclo[4.2.0]octane skeleton was synthesized starting from cyclooctatetraene. Photooxygenation of trans-7,8-diacetoxy- and cis-7,8-dichlorobicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene afforded the bicyclic endoperoxides. Reduction of the latter with thiourea followed by a Pd(0) catalyzed ionization/cyclization reaction gave the corresponding oxazolidinone derivatives. Oxidation of

  以环辛四烯为原料，合成了一类具有双环[4.2.0]辛烷骨架的新型氨基环醇衍生物。反式-7,8-二乙酰氧基-和顺式-7,8-二氯双环[4.2.0]八-2,4-二烯的光氧化提供双环内过氧化物。后者用硫脲还原，然后进行 Pd(0) 催化的电离/环化反应，得到相应的恶唑烷酮衍生物。用 KMnO(4) 或 OsO(4) 氧化双键，然后乙酰化，得到乙酸酯衍生物，其确切构型通过光谱方法测定。恶唑烷酮环的水解和乙酸酯基团的去除提供了所需的氨基环醇。
• Stereospecific synthesis of a new class of compounds: bis-homoconduritol-A, -D, and -F
  作者：Latif Kelebekli、Yunus Kara、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.carres.2005.05.021

  日期：2005.9

  derivatives with conduritol-A, -D, and -F structures have been synthesized starting from cyclooctatetraene. The photooxygenation of trans-7,8-dibromo- and cis-7,8-dichlorobicyclo[4.2.0]octa-2,4-dienes afforded the bicyclic endoperoxides. Reduction of the endoperoxides with thiourea followed by acetylation gave the corresponding diacetates. The KMnO(4) oxidation and epoxidation of the diacetates followed

  具有环己糖醇-A，-D和-F结构的双-高同糖醇酯衍生物是从环辛酸酯开始合成的。反式-7,8-二溴-和顺式-7,8-二氯双环[4.2.0]八-2,4-二烯的光氧化得到双环内过氧化物。用硫脲还原内过氧化物，然后乙酰化，得到相应的二乙酸酯。KMnO（4）氧化和二乙酸酯的环氧化，然后乙酰化，得到四乙酸酯。用锌粉或Na-蒽除去卤化物，然后将四乙酸酯氨解，以高收率得到双-高同二糖醇衍生物。
• Synthesis and hydrolysis of monocarbamate from allylic 1,4-dicarbamate: Bis-homodichloroinositol
  作者：Latif Kelebekli

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108681

  日期：2022.12

  The synthesis of novel bis-homodichloroinositol with a configuration similar to that of conduritol-D is reported for the first time. The photooxygenation of cis-dichloro-diene obtained using cyclooctatetraene as the starting molecule afforted the tricyclic endoperoxide. The reduction of the endoperoxide with thiourea gave the corresponding allylic cis-diol. Formation of the bis-carbamate groups with

  首次报道了结构类似于conduritol-D的新型双高二氯肌醇的合成。使用环辛四烯作为起始分子获得的顺式-二氯-二烯的光氧化促进了三环内过氧化物。用硫脲还原内过氧化物得到相应的烯丙基顺式二醇。用p -TsNCO 的烯丙基顺式二醇形成双氨基甲酸酯基团，然后是 [(dba) 3 Pd 2 CHCl 3] 在三甲基硅基叠氮化物的存在下，得到了一种新的单氨基甲酸酯和恶唑烷酮衍生物。用四氧化锇氧化单氨基甲酸酯中的双键，然后进行乙酰化，得到所需的单氨基甲酸酯三乙酸酯。最终，通过在甲醇中用碳酸钾水解乙酸基和单碳酸酯基，以高产率获得所需的卤代双环[4.2.0]肌醇（双-高二氯肌醇）。所有合成化合物的表征均通过 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR、COZY (2D-NMR)、HRMS 和元素分析技术进行。