N-(1,2,2,2-四氯乙基)丁酰胺 | 32786-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-(1,2,2,2-四氯乙基)丁酰胺
• 英文名称: N-(1,2,2,2-Tetrachloro-ethyl)-butyramide
• 英文别名: N-(1,2,2,2-Tetrachloroethyl)butanamide；N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)butanamide
• CAS: 32786-68-8
• 化学式: C₆H₉Cl₄NO
• 分子量: 252.956
• InChiKey: ZUXWRRVPLFOROY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2,2,2-四氯乙基)丁酰胺 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 N-{2,2,2-trichloro-1-[(phenylcarbamothioyl)amino]ethyl}butanamide
  参考文献：
  名称：

  Drach,B.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, # 9, p. 1917 - 1921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxy-ethyl)-butyramide 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(1,2,2,2-四氯乙基)丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于治疗三阴性乳腺癌的CDC20抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  CDC20参与促进不同类型人类癌症的肿瘤生长，并扰乱细胞分裂过程并阻碍肿瘤增殖。在这项工作中，设计并合成了一种针对 CDC20 的新型 Apcin 衍生物，以评估其生物活性。观察了对四种人肿瘤细胞系（MCF-7、MDA-MB-231、MDA-MB-468和A549）增殖的抑制作用。其中，化合物对MDA-MB-231细胞增殖的抑制作用最强，IC值为1.43 μM，明显优于Apcin。进一步的生物学研究表明，该化合物可抑制癌细胞迁移和集落形成。此外，与Apcin相比，该化合物特异性靶向CDC20并表现出对CDC20更高的结合亲和力，从而诱导癌细胞的细胞周期停滞在G2/M期。此外，已观察到化合物诱导癌细胞自噬。在4T1异种移植模型中，化合物表现出潜在的抗肿瘤活性，且没有明显的毒性。这些发现表明可被视为 CDC20 抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116204

文献信息

• Kasper, Franz; Boettger, Holger, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 2, p. 70 - 71
  作者：Kasper, Franz、Boettger, Holger

  DOI：——

  日期：——
• Drach,B.S.; Sviridov,E.P., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 330 - 333
  作者：Drach,B.S.、Sviridov,E.P.

  DOI：——

  日期：——