N-(1,2,2,2-四氯乙基)乙酰胺 | 14646-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(1,2,2,2-四氯乙基)乙酰胺
• 英文名称: N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)acetamide
• CAS: 14646-52-7
• 化学式: C₄H₅Cl₄NO
• 分子量: 224.902
• InChiKey: IMEQPJDEOWUNNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  297.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2,2,2-四氯乙基)乙酰胺 在 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到N-(2,2-dichlorovinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Casadei, Maria Antonietta; Moracci, Franco Micheletti; Occhialini, Donatella, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1887 - 1892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)-乙酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(1,2,2,2-四氯乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  β，β，β-三氯乙基-NH-烯胺作为通过多面CuI-CuII氧化还原催化5-内-trig自由基环化的可行系统：多功能NH-吡咯的一步合成

  摘要：

  在此我们报告了通过新颖的5-内-trig自由基环化模式从多种β，β，β-三氯乙基-N H-烯胺中高收率的轻度和区域选择性铜催化直接合成多取代和官能化N H-吡咯的方法。，以前在烯胺体系中不可行。几何“不受欢迎到青睐”的方法来变换5-内-TRIG在自由基环化模式ñ H-烯胺系统通过多方面的Cu我-Cu II氧化还原催化产生自由基，防止自由基前体的还原dehalogenative和脱卤化氢的5-内切触发已通过实验证明了环化产物。具有更宽底物范围，这种方法结合了卤素- ，Ñ H-和羰基官能除了在吡咯单元烷基，芳基和杂芳基的取代基容易。这些难以制备的3-卤代N H-吡咯是天然产物，农用化学品，药物和有机金属化学的潜在来源。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900938

文献信息

• SUBSTITUTED METHYL AMINES, SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR ANTAGONISTS, METHODS FOR PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Ivachtchenko Alexandre Vasilievich

  公开号：US20130267536A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to novel substituted methyl-amines, serotonin 5-HT 6 receptor antagonists, to active components, pharmaceutical compositions, method for prophylaxis and treatment of CNS diseases and “molecular tools”, in which novel substituted methyl-amines represent compounds of the general formula 1 and their crystalline forms and pharmaceutically acceptable salts, wherein: W represents benzene, naphthalene, indolizine, quinoline or oxazole cycle; R1=H, F, Cl; R2 represents hydrogen, fluoro, methyl, phenyl, thienyl, furan-2-yl, pyridyl, piperazin-1-yl or 4-methylpiperazin-1-yl; R3 represents cyclopropyl or optionally substituted methyl; with the exception of the compounds in which W simultaneously represents oxazole cycle and R2=phenyl or pyridyl.

  本发明涉及新型取代甲基胺，血清素5-HT6受体拮抗剂，活性成分，药物组合物，预防和治疗中枢神经系统疾病的方法和“分子工具”，其中新型取代甲基胺代表一般式1的化合物及其结晶形式和药用可接受盐， 其中：W代表苯，萘，吲哚啉，喹啉或噁唑环；R1=H，F，Cl；R2代表氢，氟，甲基，苯基，噻吩基，呋喃-2-基，吡啶基，哌嗪-1-基或4-甲基哌嗪-1-基；R3代表环丙基或可选择取代的甲基；除了W同时代表噁唑环且R2=苯基或吡啶基的化合物。
• Novel 2<i>H</i>-1,3-benzoxazine ring formation by intramolecular heterocyclization of <i>N</i>-(α-aryloxyalkyl)imidoyl chlorides
  作者：Petro P. Onys’ko、Kateryna A. Zamulko、Olena I. Kyselyova、Yaroslav A. Syzonenko

  DOI：10.1515/hc-2017-0102

  日期：2017.12.20

  Abstract A convenient synthetic approach to derivatives of 2-trichloromethyl and 2-dichlorometylene-2H-1,3-benzoxazines, based on intramolecular heterocyclization of readily accessible N-(α-aryloxytrichloroethyl)imidoyl chlorides, was developed. Base induced dehydrochlorination of 4-phenyl- or 4-trifluoromethyl-2-trichloromethylbenzoxazines allows preparation of 2-dichloromethylene-1,3-benzoxazines

  摘要 基于易于获得的 N-（α-芳氧基三氯乙基）亚胺酰氯的分子内杂环化，开发了一种方便的合成 2-三氯甲基和 2-二氯亚甲基-2H-1,3-苯并恶嗪衍生物的方法。4-苯基-或 4-三氟甲基-2-三氯甲基苯并恶嗪的碱诱导脱氯化氢可以制备 2-二氯亚甲基-1,3-苯并恶嗪，而在类似条件下 4-氟甲基类似物的脱氯化氢伴随着正式的 1,5-H 转移得到相应的 2-二氯甲基-4-氟亚甲基-1,3-苯并恶嗪。
• Cycloaddition ofN-(2,2,2-trichloroethylidene)-substituted carboxamides and carbamates to 1,2,4-thiadiazol-5(2H)-imines
  作者：Vladimir S. Zyabrev、Mikhail A. Rensky、Eduard B. Rusanov、Boris S. Drach

  DOI：10.1002/hc.10182

  日期：——

  1,2,4-Thiadiazol-5(2H)-imines 4 react with N-(2,2,2-trichloroethylidene)-substituted amides 5 to form [3 + 2]-cycloaddition products 6 featured by an extra coordination of the ring sulfur atom to the terminal nitrogen atom of the side 1,3-diazapropenylidene group, as established by X-ray diffraction investigation. This coordination evidently plays an important role in the alkylation of compounds 6

  1,2,4-噻二唑-5(2H)-亚胺 4 与 N-(2,2,2-三氯亚乙基)-取代的酰胺 5 反应形成 [3 + 2]-环加成产物 6，其特征在于通过 X 射线衍射研究确定，环硫原子与 1,3-二氮杂亚丙基侧基的末端氮原子相连。这种配位显然在温和条件下在氧原子上将化合物 6 烷基化为 8 中起重要作用。SN 键“转换”恢复原来的 1,2,4-噻二唑环随之发生。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:474–480, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10182
• ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS AS POTENTIAL FUNGICIDES. PART V.¹ THE PREPARATION AND PROPERTIES OF SOME NOVEL N,N,N',N'-TETRAMETHYL-N''-(1-SUBSTITUTED-2,2,2-TRICHLOROETHYL) PHOSPHORIC TRIAMIDES
  作者：Harry R. Hudson、Christakis N. Mavrommatis、Max Pianka

  DOI：10.1080/10426509608029647

  日期：1996.1.1

  Abstract A series of N,N,N',N'-tetramethyl-N''-(1-substituted-2,2,2-trichloroethyl)phosphoric triamides has been prepared in which the 1-substituent is an amido group, NHCOR (R = H, Me, CH2Cl, CCl3, 2,4-dichlo-rophenyl, 2-methylfuran-3-yl, 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-yl), an alkoxy group (OMe, OEt, OBu, OC12H25), or a substituted acetamido group (NHCOCH2Y), in which Y is triazolyl, N,N-di-methyldithiocarbamato

  摘要 制备了一系列N,N,N',N'-四甲基-N''-(1-取代-2,2,2-三氯乙基)磷酰胺，其中1-取代基为酰胺基NHCOR (R = H, Me, CH2Cl, CCl3, 2,4-dichlo-rophenyl, 2-methylfuran-3-yl, 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-yl), 烷氧基基团 (OMe、OEt、OBu、OC12H25) 或取代的乙酰胺基 (NHCOCH2Y)，其中 Y 是三唑基、N,N-二-甲基二硫代氨基甲酸、N,N-二乙基二硫代氨基甲酸、二乙基黄原、二乙氧基硫代磷酰硫基或十二烷硫基。当在体外以 300 ppm 对一系列生物体进行测试时，这些化合物作为杀真菌剂的活性通常较低。然而，某些化合物（1-甲酰胺基、1-乙酰胺基和 1-氯乙酰胺基衍生物）在体内表现出参考杀菌剂（胍丁胺）的 55-77% 的活性，当以 400
• Reactions of<i>N</i>-Acyl-<i>N</i>-(2,2,2-trichloroethylidene)amines with Enamines
  作者：Wolfgang Miltz、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1055/s-1990-27002

  日期：——

  The reaction of N-acyl-N-(2,2,2-trichloroethylidene)amines with cyclic enamines affords chiral 2,2,2-trichloroethyl amine derivatives with high diastereo- and enantioselectivity.

  N-酰基-N-(2,2,2-三氯亚乙基)胺与环烯胺反应生成手性 2,2,2-三氯乙胺衍生物，具有很高的非对映和对映选择性。