(-)-(6S)-7-(1-ethoxy-ethoxy)-6-methyl-1-trimethylsilanyl-hept-1-yn-3-one | 669010-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(6S)-7-(1-ethoxy-ethoxy)-6-methyl-1-trimethylsilanyl-hept-1-yn-3-one
• 英文别名: (6S)-7-(1-ethoxyethoxy)-6-methyl-1-trimethylsilylhept-1-yn-3-one
• CAS: 669010-29-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: KSCVBAPIARJSBK-LSLKUGRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(6S)-7-(1-ethoxy-ethoxy)-6-methyl-1-trimethylsilanyl-hept-1-yn-3-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丁基氟化铵 、 2-蒎烯聚合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,6S)-6-(1-ethoxyethoxymethyl)hept-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成抗有丝分裂化合物，（+）-phomopsidin。

  摘要：

  [反应：见正文]通过非对映选择性的跨环Diels-Alder（TADA）反应，实现了（+）-磷酸抗霉菌素的第一个全合成。合成的关键步骤包括用（-）-α-pine烯和9-BBN进行非对映选择性的炔酮还原，通过E-选择性分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应进行大环化，以及在Wipf条件下进行碳金属化，然后进行HWE反应在低温下选择性地构建（E）-1-甲基丙烯基和（1E，2E）-4-羧基-1,3-丁二烯基取代基。

  DOI：

  10.1021/ol036338q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Hydroxy-4-methyl-pentanoic acid methoxy-methyl-amide 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(6S)-7-(1-ethoxy-ethoxy)-6-methyl-1-trimethylsilanyl-hept-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成抗有丝分裂化合物，（+）-phomopsidin。

  摘要：

  [反应：见正文]通过非对映选择性的跨环Diels-Alder（TADA）反应，实现了（+）-磷酸抗霉菌素的第一个全合成。合成的关键步骤包括用（-）-α-pine烯和9-BBN进行非对映选择性的炔酮还原，通过E-选择性分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应进行大环化，以及在Wipf条件下进行碳金属化，然后进行HWE反应在低温下选择性地构建（E）-1-甲基丙烯基和（1E，2E）-4-羧基-1,3-丁二烯基取代基。

  DOI：

  10.1021/ol036338q

文献信息

• First Total Synthesis of Antimitotic Compound, (+)-Phomopsidin
  作者：Takahiro Suzuki、Kenji Usui、Yoshiharu Miyake、Michio Namikoshi、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ol036338q

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The first total synthesis of (+)-phomopsidin has been achieved via a diastereoselective transannular Diels-Alder (TADA) reaction. Key steps in the synthesis include diastereoselective ynone reduction with (-)-alpha-pinene and 9-BBN, macrocyclization by E-selective intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction, as well as carbometalation under Wipf's conditions, followed

  [反应：见正文]通过非对映选择性的跨环Diels-Alder（TADA）反应，实现了（+）-磷酸抗霉菌素的第一个全合成。合成的关键步骤包括用（-）-α-pine烯和9-BBN进行非对映选择性的炔酮还原，通过E-选择性分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应进行大环化，以及在Wipf条件下进行碳金属化，然后进行HWE反应在低温下选择性地构建（E）-1-甲基丙烯基和（1E，2E）-4-羧基-1,3-丁二烯基取代基。