(3S,4S)-bis(benzyloxymethyl)-1-cyclopentene | 852610-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-bis(benzyloxymethyl)-1-cyclopentene
• 英文别名: [(1S,2S)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl]methoxymethylbenzene
• CAS: 852610-42-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: ZQYRHBRKSWQKNL-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-bis(benzyloxymethyl)-1-cyclopentene 在 三苯基膦 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (1R,4S,5S)-4,5-bis-benzyloxymethyl-cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的反式二取代环戊烯的两个对映异构体的便捷途径。核苷BCA碳环核的合成

  摘要：

  描述了高度官能化的环戊烯醇衍生物的两种对映异构体的合成，这是大量生物活性化合物的通用组成部分。关键步骤涉及从（R）-（+）-甘油醛衍生物立体控制合成具有两个同位取代基的二烯，该二烯的闭环易位以及所得反式-二取代的环戊烯的官能团操纵。如此获得的环戊烯醇的对映异构体之一已转变为氨基环戊烯，即核苷（-）-BCA的碳环核心，一种有效的HIV逆转录酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0502504
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-[(2'S)-1',4'-dioxaspiro[4.5]dec-2'-yl]cyclopent-3-ene-1-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3S,4S)-bis(benzyloxymethyl)-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的反式二取代环戊烯的两个对映异构体的便捷途径。核苷BCA碳环核的合成

  摘要：

  描述了高度官能化的环戊烯醇衍生物的两种对映异构体的合成，这是大量生物活性化合物的通用组成部分。关键步骤涉及从（R）-（+）-甘油醛衍生物立体控制合成具有两个同位取代基的二烯，该二烯的闭环易位以及所得反式-二取代的环戊烯的官能团操纵。如此获得的环戊烯醇的对映异构体之一已转变为氨基环戊烯，即核苷（-）-BCA的碳环核心，一种有效的HIV逆转录酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0502504