2-Bromo-4-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-phenol | 250284-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-Bromo-4-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-phenol
• 英文别名: 2-bromo-4-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]phenol
• CAS: 250284-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: NAMKQCRCEYAHEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-4-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-phenol 在 碳酸氢钠 哌啶 、 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 亚硝酸丁酯 、 五甲基苯 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) chloride 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 158.5h， 生成 (8E,14E)-8,14-bis((benzyloxy)imino)-32,103,125-tribromo-16,126-dihydroxy-2,11-dioxa-6,16-diaza-1,12(1,3),3,10(1,4)-tetrabenzenacyclooctadecaphane-7,15-dione
  参考文献：
  名称：

  合成Bastaranes和Isobastaranes的一般方法：首先完全合成Bastadins 5、10、12、16、20和21。

  摘要：

  提出了一种合成二十种自然存在的巴斯达丁（除了巴斯达丁3以外的其他化合物）的一般策略。在所有靶分子中共有的两个酰胺键的关键逆合成断开将大环核心一分为二，形成两个二芳基醚片段，一个α，ω-二胺（西部部分）和一个α，ω-二羧酸（东部部分）。使用二芳基碘鎓盐方法可以有效制备具有挑战性的o-单或二溴取代的二芳基醚键。关于西部，通过制备两个不同的α，ω-氨基腈部分，可以更有效地确保脂族链的变异。硼化钴介导的腈官能度降低建立了所需的二胺，同时，提供了芳香环溴化模式的必要变化。关于东部，必须准备两种不同的二羧基前体，以适应溴化模式的变化。这些关键中间体的不同组合的偶联和随后的内酰胺化可能会随意产生该海洋天然产物家族的任何成员。合成了四个bastarane（basaddins 5、10、12和16）和两个isobastaranes（bastadins 20和21），以证明该方法的灵活性和效率。这些关键中间体

  DOI：

  10.1002/chem.200400904
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基溴苯 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 K₂OsO₂(OH)2 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-Bromo-4-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  通向巴斯塔丁的一般合成路线。第1部分：巴斯塔丁东部地区4–16的合成

  摘要：

  提出了大环Bastadins 4-16东部的一般合成路线。使用碘鎓盐方法合成溴化的联芳基醚。该合成在18个步骤内完成，总产率为15.5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01429-x

文献信息

• A general synthetic route towards bastadins. Part 1: Synthesis of the eastern part of bastadins 4–16
  作者：Elias A. Couladouros、Vassilios I. Moutsos

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01429-x

  日期：1999.9

  A general synthetic route for the construction of the eastern part of the macrocyclic bastadins 4–16 is presented. The brominated biaryl ethers are synthesized using the iodonium salt method. The synthesis is accomplished within 18 steps in 15.5% overall yield.

  提出了大环Bastadins 4-16东部的一般合成路线。使用碘鎓盐方法合成溴化的联芳基醚。该合成在18个步骤内完成，总产率为15.5％。
• A General Method for the Synthesis of Bastaranes and Isobastaranes: First Total Synthesis of Bastadins 5, 10, 12, 16, 20, and 21
  作者：Elias A. Couladouros、Emmanuel N. Pitsinos、Vassilios I. Moutsos、Georgios Sarakinos

  DOI：10.1002/chem.200400904

  日期：2005.1

  A general strategy for the synthesis of twenty naturally occurring bastadins (all but bastadin 3) is presented. A key retrosynthetic disconnection of the two amide bonds, common in all target molecules, bisects the macrocyclic core into two diaryl ether fragments, an alpha,omega-diamine (western part) and an alpha,omega-dicarboxylic acid (eastern part). Efficient preparation of the synthetically challenging

  提出了一种合成二十种自然存在的巴斯达丁（除了巴斯达丁3以外的其他化合物）的一般策略。在所有靶分子中共有的两个酰胺键的关键逆合成断开将大环核心一分为二，形成两个二芳基醚片段，一个α，ω-二胺（西部部分）和一个α，ω-二羧酸（东部部分）。使用二芳基碘鎓盐方法可以有效制备具有挑战性的o-单或二溴取代的二芳基醚键。关于西部，通过制备两个不同的α，ω-氨基腈部分，可以更有效地确保脂族链的变异。硼化钴介导的腈官能度降低建立了所需的二胺，同时，提供了芳香环溴化模式的必要变化。关于东部，必须准备两种不同的二羧基前体，以适应溴化模式的变化。这些关键中间体的不同组合的偶联和随后的内酰胺化可能会随意产生该海洋天然产物家族的任何成员。合成了四个bastarane（basaddins 5、10、12和16）和两个isobastaranes（bastadins 20和21），以证明该方法的灵活性和效率。这些关键中间体