N-(1,3-苯并噻唑-2-基)-4-硝基苯甲酰胺 | 35353-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-(1,3-苯并噻唑-2-基)-4-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: Benzamide, N-2-benzothiazolyl-4-nitro-；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4-nitrobenzamide
• CAS: 35353-21-0
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃S
• mdl: MFCD00417507
• 分子量: 299.31
• InChiKey: GOKOILBJPWVKQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-苯并噻唑-2-基)-4-硝基苯甲酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₂₁H₁₆FN₃OS
  参考文献：
  名称：

  2, 3-Butanediamide Epoxide Compound and Preparation Method and Use Thereof

  摘要：

  提供了一种可以用作抗小RNA病毒感染药物的I式化合物，以及其光学异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物或水合物。还提供了该化合物的制备方法，用于治疗细菌感染的方法以及用于制备预防和/或治疗由小RNA病毒引起的病毒性疾病药物的方法。

  公开号：

  US20160115160A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰异硫氰酸盐 在 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(1,3-苯并噻唑-2-基)-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型金（I）介导的苯甲酰基硫脲衍生物的分子内氨基转移通过脱硫氰化反应形成苯甲酰胺

  摘要：

  通过3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（苯甲酰基）硫脲衍生物的反应，实现了一种新的金（I）介导的硫脲衍生物分子内酰胺基转移，通过脱硫氰化反应生成苯甲酰胺。金（I）前体。使用IR，NMR，GC-MS和微量分析对化合物进行了表征。3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（3-溴苯甲酰基）硫脲（5），3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（3-甲氧基苯甲酰基）硫脲（6），N-（苯并噻唑-2-基）苯甲酰胺（10），N-（苯并噻唑-2-基）-3-氯苯甲酰胺（11），N-（苯并噻唑-2-基）-4-硝基苯甲酰胺（12），已经讨论了N-（苯并噻唑-2-基）-3-溴苯甲酰胺（14）。新的转化被认为是通过金（I）介导的分子内氨基转移反应进行的，该反应释放出硫氰酸盐以产生苯甲酰胺。密度泛函理论计算已用于支持此转换的建议机制。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121359

文献信息

• Tumor-Activated Benzothiazole Inhibitors of Stearoyl-CoA Desaturase
  作者：Noelle S. Williams、Stephen Gonzales、Jacinth Naidoo、Giomar Rivera-Cancel、Sukesh Voruganti、Prema Mallipeddi、Panayotis C. Theodoropoulos、Sophie Geboers、Hong Chen、Francisco Ortiz、Bruce Posner、Deepak Nijhawan、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00899

  日期：2020.9.10

  A series of N-acyl benzothiazoles shows selective and potent cytotoxicity against cancer cell lines expressing cytochrome P450 4F11. A prodrug form is metabolized by cancer cells into an active inhibitor of stearoyl-CoA desaturase (SCD). Substantial variation on the acyl portion of the inhibitors allowed the identification of (R)-27, which balanced potency, solubility, and lipophilicity to allow proof-of-concept

  一系列N-酰基苯并噻唑对表达细胞色素P450 4F11的癌细胞系表现出选择性和有效的细胞毒性。前药形式被癌细胞代谢为硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD）的活性抑制剂。抑制剂酰基部分的显着变化使得可以鉴定（R）-27，从而平衡了功效，溶解度和亲脂性，从而可以在小鼠中进行概念验证研究。前药在肿瘤内部被激活，可以阻止肿瘤的生长。在一起，这些观察结果提供了一种希望，即肿瘤激活的前药策略可能会利用SCD对肿瘤生长的本质，同时避免与全身性SCD抑制相关的毒性。
• Facile synthesis of N-acyl 2-aminobenzothiazoles by NHC-catalyzed direct oxidative amidation of aldehydes
  作者：Sethulekshmy Premaletha、Arghya Ghosh、Sumi Joseph、Santhivardhana Reddy Yetra、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c6cc08640c

  日期：——

  A mild, general, and high yielding synthesis of N-acyl 2-aminobenzothiazoles has been demonstrated by the N-heterocyclic carbene (NHC)-organocatalyzed direct amidation of aldehydes with 2-aminobenzothiazoles proceeding via the acyl azolium intermediates....

  N-杂环卡宾（NHC）有机催化醛与2-氨基苯并噻唑的直接酰胺化反应是通过酰基偶氮中间体进行的，该方法温和，常规且高收率地合成了N-酰基2-氨基苯并噻唑....
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR SELECTIVE AND TARGETED CANCER THERAPY<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR UNE CANCÉROTHÉRAPIE SÉLECTIVE ET CIBLÉE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2015035051A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Provided herein are methods and compositions for selective and targeted cancer therapy, in particular certain benzothiophenes, benzothiazoles, oxalamides, N-acyl ureas and chromones, and their use in selectively treating certain adenocarcinomas. In some embodiments, the selective toxicity of the compounds may be mediated through SCD1 and/or CYP450 such as CYP4F11.

  本文提供了用于选择性和靶向癌症治疗的方法和组合物，特别是某些苯并噻吩、苯并噻唑、草酰胺、N-酰基脲和色酮，以及它们在选择性治疗某些腺癌中的应用。在某些实施例中，这些化合物的选择性毒性可能通过SCD1和/或CYP450（如CYP4F11）介导。
• Access to Amide from Aldimine via Aerobic Oxidative Carbene Catalysis and LiCl as Cooperative Lewis Acid
  作者：Guanjie Wang、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01195

  日期：2017.7.7

  Herein, an efficient route to amides from aldimines via aza-Breslow intermediates through aerobic oxidative carbene catalysis with LiCl as a cooperative Lewis acid is described. Many of the obtained N-heteroarylamides feature biological activity. Ambient air was used as the sole oxidant and source of oxygen in this catalytically oxidative amidation. This method allows for a broad substrate scope and

  在本文中，描述了一种有效的路线，该路线从醛亚胺经由氮杂-布雷斯洛中间体通过需氧氧化卡宾催化，并以LiCl作为协同路易斯酸，进行好氧路线。许多获得的N-杂芳基酰胺具有生物学活性。在该催化氧化酰胺化反应中，环境空气被用作唯一的氧化剂和氧气源。该方法允许广泛的基材范围和温和的条件。分离了氮杂-Breslow中间体衍生物，并确认了其晶体结构。
• Virtual screening identification and chemical optimization of substituted 2-arylbenzimidazoles as new non-zinc-binding MMP-2 inhibitors
  作者：Antonio Laghezza、Grazia Luisi、Alessia Caradonna、Antonella Di Pizio、Luca Piemontese、Fulvio Loiodice、Mariangela Agamennone、Paolo Tortorella

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115257

  日期：2020.2

  structure-activity relationship (SAR) of the benzimidazole scaffold was explored by synthesis of several analogues whose inhibition activity was tested with enzyme inhibition assays. By performing the molecular simplification approach, we disclosed different sets of single-digit micromolar inhibitors of MMP-2, with up to a ten-fold increase in inhibitory activity and ameliorated selectivity towards off-target

  基质金属蛋白酶（MMPs）是锌依赖性内切蛋白酶的一大家族，已知在肿瘤的进展和侵袭性中起多种调节作用。多年来，这鼓励了针对抗癌治疗的MMP，尤其是MMP-2的方法。由于在临床上出现毒性和其他缺陷，基于（假）肽支架组装的非特异性锌结合基（ZBGs）的MMP抑制剂的早期世代已被中止，这为有或没有锌螯合剂部分的抑制剂铺平了道路。结合催化锌离子。在本文中，我们继续寻找新的非锌结合性MMP-2抑制剂：利用先前鉴定的化合物，开展了虚拟筛选（VS）运动，并导致了新一类配体的鉴定。通过合成几种类似物来探索苯并咪唑支架的构效关系（SAR），这些类似物的抑制活性已通过酶抑制试验进行了测试。通过执行分子简化方法，我们公开了不同组的MMP-2单位数微摩尔抑制剂，与所选先导化合物相比，抑制活性和对脱靶MMP-8的选择性提高了多达十倍。对具有对接的特权结构的MMP-2配合物进行的分子动力学计算证实，分析的抑制剂可避免靶