3-(1,3-benzothiazoyl-2-yl)-1-(4-nitrobenzoyl)thioure | 347336-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(1,3-benzothiazoyl-2-yl)-1-(4-nitrobenzoyl)thioure
• 英文别名: 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-nitrobenzoyl) thiourea；1-(Benzothiazol-2-yl)-3-(4-nitrobenzoyl)thiourea；N-(1,3-benzothiazol-2-ylcarbamothioyl)-4-nitrobenzamide
• CAS: 347336-13-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₃S₂
• 分子量: 358.401
• InChiKey: YSZXCORQMVUNBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-benzothiazoyl-2-yl)-1-(4-nitrobenzoyl)thioure 在 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到N-(1,3-苯并噻唑-2-基)-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型金（I）介导的苯甲酰基硫脲衍生物的分子内氨基转移通过脱硫氰化反应形成苯甲酰胺

  摘要：

  通过3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（苯甲酰基）硫脲衍生物的反应，实现了一种新的金（I）介导的硫脲衍生物分子内酰胺基转移，通过脱硫氰化反应生成苯甲酰胺。金（I）前体。使用IR，NMR，GC-MS和微量分析对化合物进行了表征。3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（3-溴苯甲酰基）硫脲（5），3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（3-甲氧基苯甲酰基）硫脲（6），N-（苯并噻唑-2-基）苯甲酰胺（10），N-（苯并噻唑-2-基）-3-氯苯甲酰胺（11），N-（苯并噻唑-2-基）-4-硝基苯甲酰胺（12），已经讨论了N-（苯并噻唑-2-基）-3-溴苯甲酰胺（14）。新的转化被认为是通过金（I）介导的分子内氨基转移反应进行的，该反应释放出硫氰酸盐以产生苯甲酰胺。密度泛函理论计算已用于支持此转换的建议机制。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121359
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 对硝基苯甲酰异硫氰酸盐 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以75.6%的产率得到3-(1,3-benzothiazoyl-2-yl)-1-(4-nitrobenzoyl)thioure
  参考文献：
  名称：

  新型金（I）介导的苯甲酰基硫脲衍生物的分子内氨基转移通过脱硫氰化反应形成苯甲酰胺

  摘要：

  通过3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（苯甲酰基）硫脲衍生物的反应，实现了一种新的金（I）介导的硫脲衍生物分子内酰胺基转移，通过脱硫氰化反应生成苯甲酰胺。金（I）前体。使用IR，NMR，GC-MS和微量分析对化合物进行了表征。3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（3-溴苯甲酰基）硫脲（5），3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（3-甲氧基苯甲酰基）硫脲（6），N-（苯并噻唑-2-基）苯甲酰胺（10），N-（苯并噻唑-2-基）-3-氯苯甲酰胺（11），N-（苯并噻唑-2-基）-4-硝基苯甲酰胺（12），已经讨论了N-（苯并噻唑-2-基）-3-溴苯甲酰胺（14）。新的转化被认为是通过金（I）介导的分子内氨基转移反应进行的，该反应释放出硫氰酸盐以产生苯甲酰胺。密度泛函理论计算已用于支持此转换的建议机制。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121359

文献信息

• Synthesis, characterization and biological evaluation of some thiourea derivatives bearing benzothiazole moiety as potential antimicrobial and anticancer agents
  作者：Sohail Saeed、Naghmana Rashid、Peter G. Jones、Muhammad Ali、Rizwan Hussain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.016

  日期：2010.4

  Five series of thiourea derivatives bearing benzothiazole moiety (20 compounds) were efficiently synthesized and evaluated for antimicrobial and anticancer activities. The results indicated that the compounds possessed a broad spectrum of activity against the tested microorganisms and showed higher activity against fungi than bacteria. Compounds 1b, 2b, 3b, 4b and 5b exhibited the greatest antimicrobial activity. Preliminary study of the structure activity relationship revealed that electronic factors in benzothiazole rings had a great effect on the antimicrobial activity of these compounds. In preliminary MTT cytotoxicity studies, the thiourea derivatives (2d, 5c and 5d) were found most potent. In MCF-7 and HeLa cells, the IC50 values were observed in the range of 18-26 mu M and 38-46 mu M. respectively. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• A novel gold(I)-mediated intramolecular transamidation of benzoyl thiourea derivatives to form benzamides via dethiocyanation
  作者：Felix Odame、Guillaume Woodcock、Eric C. Hosten、Kevin Lobb、Zenixole R. Tshentu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121359

  日期：2020.9

  intramolecular transamidation of thiourea derivatives to yield benzamides via dethiocyanation have been achieved by the reaction of 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(benzoyl)thiourea derivatives in the presence of gold(I) precursors. The compounds have been characterized using IR, NMR, GC-MS and microanalysis. The single crystal XRD of 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(3-bromobenzoyl)thiourea (5), 3-(1,3-benzothiazo

  通过3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（苯甲酰基）硫脲衍生物的反应，实现了一种新的金（I）介导的硫脲衍生物分子内酰胺基转移，通过脱硫氰化反应生成苯甲酰胺。金（I）前体。使用IR，NMR，GC-MS和微量分析对化合物进行了表征。3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（3-溴苯甲酰基）硫脲（5），3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（3-甲氧基苯甲酰基）硫脲（6），N-（苯并噻唑-2-基）苯甲酰胺（10），N-（苯并噻唑-2-基）-3-氯苯甲酰胺（11），N-（苯并噻唑-2-基）-4-硝基苯甲酰胺（12），已经讨论了N-（苯并噻唑-2-基）-3-溴苯甲酰胺（14）。新的转化被认为是通过金（I）介导的分子内氨基转移反应进行的，该反应释放出硫氰酸盐以产生苯甲酰胺。密度泛函理论计算已用于支持此转换的建议机制。