2-acetamido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranose | 53110-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: Per-O-trimethylsilyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose；2-Acetamido-2-desoxy-tetrakis-O-trimethylsilyl-α-D-glucose；alpha-D-Glucopyranose, 2-(acetylamino)-2-deoxy-1,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-；N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 53110-68-2
• 化学式: C₂₀H₄₇NO₆Si₄
• 分子量: 509.938
• InChiKey: XJUOQAHPURQCIE-LASHMREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅戴斯马丁过碘烷介导的三甲基甲硅烷基保护的吡喃糖苷和吡喃糖的氧化脱保护和烯化

  摘要：

  碳水化合物的选择性功能化提供了一种引入结构复杂性的强大方法，从而获得具有独特药物特征的独特药物支架。在此，我们描述了使用一锅戴斯-马丁过碘烷介导的氧化脱保护，在C -6处多种常见的三甲基甲硅烷基保护的吡喃糖苷和吡喃糖的有效且选择性的碳-碳键形成反应。随后添加稳定化和非稳定化叶立德以产生良好至中等产率的链烯酸酯碳水化合物和相关类似物。我们还报道了使用酸性树脂介导的乙醇分解以接近定量的产率快速脱除剩余的三甲基甲硅烷基醚基团。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108904
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective per-O-trimethylsilylation and homogeneous N-functionalisation of amino sugars

  摘要：

  氨基糖的均相N-官能化可以通过高效的CH3CN促进的六甲基二硅氮烷经过O-三甲基硅基化实现。

  DOI：

  10.1039/c4cc06645f

文献信息

• Selective Acetylation of per-<i>O</i>-TMS-Protected Monosaccharides
  作者：Mark A. Witschi、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1021/ol101751d

  日期：2010.10.1

  Selective acetylation of various per-O-TMS-protected carbohydrates has been accomplished. Using a protecting group exchange strategy and microwave assistance, monosaccharides (glucose, galactose, and mannose) can be selectively acetylated producing either the 6-O-monoacetate or 1,6-O-diacetylated species. This new class of molecules can be deprotected without migration of the acetyl groups, providing useful synthetic intermediates. To demonstrate the scope of the reaction, the methodology was successfully extended to TMS-protected ceramide.
• Chemoselective per-O-trimethylsilylation and homogeneous N-functionalisation of amino sugars
  作者：A. Abragam Joseph、Vijay M. Dhurandhare、Chun-Wei Chang、Ved Prakash Verma、Girija Prasad Mishra、Chiao-Chu Ku、Chun-Cheng Lin、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/c4cc06645f

  日期：——

  HomogeneousN-functionalisation of amino sugars can be achievedviaefficient CH₃CN-promoted hexamethyldisilazane per-O-trimethylsilylation.

  氨基糖的均相N-官能化可以通过高效的CH3CN促进的六甲基二硅氮烷经过O-三甲基硅基化实现。
• One-pot Dess-Martin periodinane-mediated oxidative deprotection and olefination of trimethylsilyl-protected pyranosides and pyranoses
  作者：Rowan G. Glover、David P. Soulsby

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108904

  日期：2023.10

  periodinane-mediated oxidation deprotection. This is followed by addition of stabilized and non-stabilized ylides to generate alkenoate carbohydrates and related analogs in good to moderate yields. We also report on the rapid deprotection of the remaining trimethylsilyl ether groups in near quantitative yields using an acidic resin-mediated ethanolysis.

  碳水化合物的选择性功能化提供了一种引入结构复杂性的强大方法，从而获得具有独特药物特征的独特药物支架。在此，我们描述了使用一锅戴斯-马丁过碘烷介导的氧化脱保护，在C -6处多种常见的三甲基甲硅烷基保护的吡喃糖苷和吡喃糖的有效且选择性的碳-碳键形成反应。随后添加稳定化和非稳定化叶立德以产生良好至中等产率的链烯酸酯碳水化合物和相关类似物。我们还报道了使用酸性树脂介导的乙醇分解以接近定量的产率快速脱除剩余的三甲基甲硅烷基醚基团。