tri(propan-2-yl)silyl (2S,6S)-1-benzyl-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carboxylate | 151158-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tri(propan-2-yl)silyl (2S,6S)-1-benzyl-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carboxylate
• CAS: 151158-44-0
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₂Si
• 分子量: 387.638
• InChiKey: YWKTVVJOZUVVQE-UNMCSNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(propan-2-yl)silyl (2S,6S)-1-benzyl-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 125.0h， 生成 (3R,5S,8aS)-monomorine I
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸合成对映体纯的吲哚利兹定生物碱的一般途径。（+）-Monomorine的全合成

  摘要：

  从Nt- BOC- L-丙氨酸乙酯分9步合成了蚁尾信息素（+）-Monomorine 。合成的关键步骤是将内酯9构象限制的Claisen重排成胡椒酸酯11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60596-8
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-4-benzyl-6-ethenyl-5-methylmorpholin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tri(propan-2-yl)silyl (2S,6S)-1-benzyl-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸合成对映体纯的吲哚利兹定生物碱的一般途径。（+）-Monomorine的全合成

  摘要：

  从Nt- BOC- L-丙氨酸乙酯分9步合成了蚁尾信息素（+）-Monomorine 。合成的关键步骤是将内酯9构象限制的Claisen重排成胡椒酸酯11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60596-8

文献信息

• A general route for the synthesis of enantiopure indolizidine alkaloids from α-amino acids. Total synthesis of (+)-Monomorine
  作者：Steven R. Angle、J.Guy Breitenbucher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60596-8

  日期：1993.6

  The ant trail pheromone (+)-Monomorine was synthesized in 9 steps from N-t-BOC-L-alanine ethyl ester. The key step of the synthesis is the conformationally restricted Claisen rearrangement of lactone 9 to pipecolic ester 11.

  从Nt- BOC- L-丙氨酸乙酯分9步合成了蚁尾信息素（+）-Monomorine 。合成的关键步骤是将内酯9构象限制的Claisen重排成胡椒酸酯11。