1-(2-deoxy-2-fluoro-4-thio-β-D-arabinopentofuranosyl)-5-(2-hydroxyethyl)uracil | 294868-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(2-deoxy-2-fluoro-4-thio-β-D-arabinopentofuranosyl)-5-(2-hydroxyethyl)uracil
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4S,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl]-5-(2-hydroxyethyl)pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,3S,4S,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]-5-(2-hydroxyethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 294868-00-1
• 化学式: C₁₁H₁₅FN₂O₅S
• 分子量: 306.315
• InChiKey: LMFUHXNELIXPEQ-IBCQBUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-2-fluoro-4-thio-β-D-arabinopentofuranosyl)-5-(2-hydroxyethyl)uracil 在 吡啶 、 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到5-(2-chloroethyl)-1-(2-deoxy-2-fluoro-4-thio-β-D-arabinopentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代阿拉伯呋喃糖基嘧啶和-嘌呤核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  作为我们正在进行的生物学上有趣的2'-修饰的4'-硫代核苷合成研究的一部分，我们合成了2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代阿拉伯呋喃糖基嘧啶和-嘌呤核苷，并评估了它们的抗病毒和抗肿瘤活性。在嘧啶系列中，5-乙基尿嘧啶，5-碘尿嘧啶，5-氯乙基尿嘧啶和5-碘胞嘧啶衍生物的β-端基异构体在体外显示有效和选择性的抗HSV-1和HSV-2活性。在嘌呤系列中，鸟嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物显示出显着的抗病毒活性，并具有轻微的细胞毒性。另一方面，5-氟胞嘧啶衍生物（5F-4'-thioFAC）对白血病和实体瘤均显示出有效的抗肿瘤活性。将其针对14种人实体瘤和一种白血病细胞系的抗肿瘤谱与4' -thioFAC。结果显示5F-4'-thioFAC具有与4'-thioFAC相似的抗肿瘤光谱。但是，5F-4'-thioFAC的活性比4'-thioFAC低约10倍。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00065-1
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-羟基乙基)尿嘧啶 在 吡啶 、 苯磺酰胺 、 氟化铵 、 氢氟酸 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(2-deoxy-2-fluoro-4-thio-β-D-arabinopentofuranosyl)-5-(2-hydroxyethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代阿拉伯呋喃糖基嘧啶和-嘌呤核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  作为我们正在进行的生物学上有趣的2'-修饰的4'-硫代核苷合成研究的一部分，我们合成了2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代阿拉伯呋喃糖基嘧啶和-嘌呤核苷，并评估了它们的抗病毒和抗肿瘤活性。在嘧啶系列中，5-乙基尿嘧啶，5-碘尿嘧啶，5-氯乙基尿嘧啶和5-碘胞嘧啶衍生物的β-端基异构体在体外显示有效和选择性的抗HSV-1和HSV-2活性。在嘌呤系列中，鸟嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物显示出显着的抗病毒活性，并具有轻微的细胞毒性。另一方面，5-氟胞嘧啶衍生物（5F-4'-thioFAC）对白血病和实体瘤均显示出有效的抗肿瘤活性。将其针对14种人实体瘤和一种白血病细胞系的抗肿瘤谱与4' -thioFAC。结果显示5F-4'-thioFAC具有与4'-thioFAC相似的抗肿瘤光谱。但是，5F-4'-thioFAC的活性比4'-thioFAC低约10倍。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00065-1

文献信息

• Synthesis and biological activities of 2′-deoxy-2′-fluoro-4′-thioarabinofuranosylpyrimidine and -purine nucleosides
  作者：Yuichi Yoshimura、Kenji Kitano、Kohei Yamada、Shinji Sakata、Shinji Miura、Noriyuki Ashida、Haruhiko Machida

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00065-1

  日期：2000.7

  As part of our ongoing investigation of the synthesis of biologically interesting 2'-modified-4'-thionucleosides, we synthesized 2'-deoxy-2'-fluoro-4'-thioarabinofuranosylpyrimidine and -purine nucleosides, and evaluated their antiviral and antitumor activities. In the pyrimidine series, beta-anomers of 5-ethyluracil, 5-iodouracil, 5-chloroethyluracil, and 5-iodocytosine derivatives showed potent and

  作为我们正在进行的生物学上有趣的2'-修饰的4'-硫代核苷合成研究的一部分，我们合成了2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代阿拉伯呋喃糖基嘧啶和-嘌呤核苷，并评估了它们的抗病毒和抗肿瘤活性。在嘧啶系列中，5-乙基尿嘧啶，5-碘尿嘧啶，5-氯乙基尿嘧啶和5-碘胞嘧啶衍生物的β-端基异构体在体外显示有效和选择性的抗HSV-1和HSV-2活性。在嘌呤系列中，鸟嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物显示出显着的抗病毒活性，并具有轻微的细胞毒性。另一方面，5-氟胞嘧啶衍生物（5F-4'-thioFAC）对白血病和实体瘤均显示出有效的抗肿瘤活性。将其针对14种人实体瘤和一种白血病细胞系的抗肿瘤谱与4' -thioFAC。结果显示5F-4'-thioFAC具有与4'-thioFAC相似的抗肿瘤光谱。但是，5F-4'-thioFAC的活性比4'-thioFAC低约10倍。