neosartolactone 7-methyl ester | 1316315-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: neosartolactone 7-methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3S,4R)-4-hydroxy-2-octyl-5-oxooxolan-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1316315-90-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: NNVAMFJDDYOPEI-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neosartolactone 7-methyl ester 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.9 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自 Neosartoryasp 发酵肉汤的生物活性 γ-内酯。

  摘要：

  两种 γ-内酯衍生物，即新沙托内酯 (1) 及其 7-甲基酯类似物 (2)，已从 Neosartoria sp. 发酵液的乙酸乙酯提取物中分离出来。在台湾被隔离。在光谱分析的基础上实现了化合物 1 和 2 的结构解析。尽管它们是在几十年前通过对从白曲霉中分离出的白藜芦醇进行化学修饰而获得的，但这是第一次用详细的光谱解释从自然资源中描述它们的报告。进一步评估了 1 和 2 对脂多糖 (LPS) 激活的鼠巨噬细胞中 NO 产生的抑制作用。化合物 1 和 2 显着抑制 NO 的产生，IC(50) 值分别为 12.2 ± 1.5 和 11.4 ± 1.0 µM；

  DOI：

  10.1055/s-0030-1249907

文献信息

• Avenaciolides: Potential MurA-Targeted Inhibitors Against Peptidoglycan Biosynthesis in Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> (MRSA)
  作者：Ching-Ming Chang、Jeffy Chern、Ming-Yi Chen、Kai-Fa Huang、Chein-Hung Chen、Yu-Liang Yang、Shih-Hsiung Wu

  DOI：10.1021/ja510375f

  日期：2015.1.14

  morphology of avenaciolide-treated cells was protoplast-like, which indicated that cell wall biosynthesis was interrupted. Comparing the structures and minimum inhibitory concentrations of 1-4, the α,β-unsaturated carbonyl group seems to be an indispensable moiety for antimicrobial activity. Based on a structural similarity survey of other inhibitors with the same moiety, we revealed that MurA was the drug target

  发现用于对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 的新抗生素在后抗生素时代至关重要。在这里，我们报告了从 Neosartorya fischeri 中分离出的四种 avenaciolide 衍生物 (1-4)，其中三种对 MRSA 具有显着的抗菌活性。avenaciolide 处理的细胞形态类似于原生质体，这表明细胞壁生物合成被中断。比较 1-4 的结构和最低抑菌浓度，α,β-不饱和羰基似乎是抗菌活性不可或缺的部分。基于对具有相同部分的其他抑制剂的结构相似性调查，我们发现 MurA 是药物靶点。该结论通过 (31)P NMR 光谱和 MS/MS 分析得到验证。虽然磷霉素，这是唯一一种临床上使用的 MurA 靶向抗生素，对治疗具有催化重要的 Cys-to-Asp 突变的细菌无效，avenaciolides 1 和 2 不仅抑制野生型，而且抑制磷霉素抗性 MurA。分子模拟表明，2 竞争性地干扰了
• Bioactive γ-Lactones from the Fermented Broth of<i>Neosartorya</i>sp.
  作者：Sien-Sing Yang、Guei-Jane Wang、Kuo-Fang Cheng、Chu-Huang Chen、Yu-Ming Ju、Ya-Jing Tsau、Tzong-Huei Lee

  DOI：10.1055/s-0030-1249907

  日期：2010.10

  avenaciolide isolated from Aspergillus avenaceus several decades ago, this is the first report to describe them from a natural resource with detailed spectroscopic interpretations. The effects of 1 and 2 on the inhibition of NO production in lipopolysaccharide (LPS)-activated murine macrophages were further evaluated. Compounds 1 and 2 significantly inhibited NO production with the IC(50) values of

  两种 γ-内酯衍生物，即新沙托内酯 (1) 及其 7-甲基酯类似物 (2)，已从 Neosartoria sp. 发酵液的乙酸乙酯提取物中分离出来。在台湾被隔离。在光谱分析的基础上实现了化合物 1 和 2 的结构解析。尽管它们是在几十年前通过对从白曲霉中分离出的白藜芦醇进行化学修饰而获得的，但这是第一次用详细的光谱解释从自然资源中描述它们的报告。进一步评估了 1 和 2 对脂多糖 (LPS) 激活的鼠巨噬细胞中 NO 产生的抑制作用。化合物 1 和 2 显着抑制 NO 的产生，IC(50) 值分别为 12.2 ± 1.5 和 11.4 ± 1.0 µM；