[(2R,5R)-5-(2-Amino-pyrimidin-5-yl)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,5-dihydro-furan-2-yl]-methanol | 307303-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [(2R,5R)-5-(2-Amino-pyrimidin-5-yl)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,5-dihydro-furan-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2R,5R)-5-(2-aminopyrimidin-5-yl)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,5-dihydrofuran-2-yl]methanol
• CAS: 307303-59-9
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₃Si
• 分子量: 447.609
• InChiKey: ZIJJLYQIZDCSNU-FYYLOGMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,5R)-5-(2-Amino-pyrimidin-5-yl)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,5-dihydro-furan-2-yl]-methanol 在 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-5-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用pK（a）差异来增强涉及CG和GC碱基对的碱基三联体的形成。

  摘要：

  使用两个C-核苷识别dC-dG碱基对。两种衍生物均与dC有关，但缺少O2-羰基。羰基的不存在应消除该位点的任何不利的空间相互作用。一种衍生物包含2-氨基吡啶杂环（d2APy），而另一种包含2-氨基嘧啶杂环（d2APm）。pK（a）为6、8的前者在识别dG-dC碱基对方面比在与dC-dG碱基对结合方面的功能更好。pK（a）为3.3的d2APm衍生物比dG-dC目标更好地形成具有dC-dG碱基对的碱基三联体。将两种情况下的三元组T（m）与包含天然dC残基的序列进行比较。dC类似物似乎与目标dG碱基残基形成两个氢键，其中之一需要环氮的质子化。识别目标dC残基似乎需要形成一个与C-核苷相连的氢键，并且使氮大部分处于未质子化状态有助于其形成。

  DOI：

  10.1021/jo000754w
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘嘧啶, 、 1,4-脱水-2-脱氧-3-O-[(叔丁基)二苯基硅]-D-赤式-戊-1-烯糖醇 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三(五氟苯基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 [(2R,5R)-5-(2-Amino-pyrimidin-5-yl)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,5-dihydro-furan-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  使用pK（a）差异来增强涉及CG和GC碱基对的碱基三联体的形成。

  摘要：

  使用两个C-核苷识别dC-dG碱基对。两种衍生物均与dC有关，但缺少O2-羰基。羰基的不存在应消除该位点的任何不利的空间相互作用。一种衍生物包含2-氨基吡啶杂环（d2APy），而另一种包含2-氨基嘧啶杂环（d2APm）。pK（a）为6、8的前者在识别dG-dC碱基对方面比在与dC-dG碱基对结合方面的功能更好。pK（a）为3.3的d2APm衍生物比dG-dC目标更好地形成具有dC-dG碱基对的碱基三联体。将两种情况下的三元组T（m）与包含天然dC残基的序列进行比较。dC类似物似乎与目标dG碱基残基形成两个氢键，其中之一需要环氮的质子化。识别目标dC残基似乎需要形成一个与C-核苷相连的氢键，并且使氮大部分处于未质子化状态有助于其形成。

  DOI：

  10.1021/jo000754w

文献信息

• Use of p<i>K</i>_a Differences To Enhance the Formation of Base Triplets Involving C−G and G−C Base Pairs
  作者：Dong Li Chen、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1021/jo000754w

  日期：2000.11.1

  of dG-dC base pairs than it does in the binding to dC-dG base pairs. The d2APm derivative with a pK(a) of 3.3 functions better to form base triplets with dC-dG base pairs than with dG-dC targets. Triplex T(m)'s in both cases are compared with the sequence containing the native dC residue. The dC analogues appear to make two hydrogen bonds to a target dG base residue, one of which requires protonation

  使用两个C-核苷识别dC-dG碱基对。两种衍生物均与dC有关，但缺少O2-羰基。羰基的不存在应消除该位点的任何不利的空间相互作用。一种衍生物包含2-氨基吡啶杂环（d2APy），而另一种包含2-氨基嘧啶杂环（d2APm）。pK（a）为6、8的前者在识别dG-dC碱基对方面比在与dC-dG碱基对结合方面的功能更好。pK（a）为3.3的d2APm衍生物比dG-dC目标更好地形成具有dC-dG碱基对的碱基三联体。将两种情况下的三元组T（m）与包含天然dC残基的序列进行比较。dC类似物似乎与目标dG碱基残基形成两个氢键，其中之一需要环氮的质子化。识别目标dC残基似乎需要形成一个与C-核苷相连的氢键，并且使氮大部分处于未质子化状态有助于其形成。