8,9-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydropyrrolo<1,2,3-de>-2H-1,4-benzoxazine-5-carboxylic acid | 97456-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydropyrrolo<1,2,3-de>-2H-1,4-benzoxazine-5-carboxylic acid
• CAS: 97456-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: WUBHFSCLEVYLSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium salt of 2,3-dimethoxy-6-nitrophenol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 5.0~130.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 8,9-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydropyrrolo<1,2,3-de>-2H-1,4-benzoxazine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  七环曲霉精子生物碱的全合成：第二部分。（±）-obscurinervidine的合成

  摘要：

  描述了从邻苯三酚开始的16个阶段中的（±）-obscurinervidine的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89945-2

文献信息

• A total synthesis of (±)-obscurinervidine
  作者：J.P. Brennan、J.E. Saxton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98334-5

  日期：1985.1
• Total synthesis of heptacyclic alkaloids
  作者：James P. Brennan、J.Edwin Saxton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89945-2

  日期：1987.1

  The first total synthesis of (±)-obscurinervidine, in 16 stages from pyrogallol, is described.

  描述了从邻苯三酚开始的16个阶段中的（±）-obscurinervidine的第一个全合成。