benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-L-threo-pentopyranosid-4-ulose | 73683-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-L-threo-pentopyranosid-4-ulose
• 英文别名: (4R,5R,6S)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)oxan-3-one
• CAS: 73683-99-5
• 化学式: C₂₆H₂₆O₅
• 分子量: 418.489
• InChiKey: GZAUJYZDUOLWQT-NXCFDTQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-L-threo-pentopyranosid-4-ulose 在 吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 4-methylmorpholine 4-oxide dihydrate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 benzyl 4-C-<(R)-(1-acetoxyethyl)>-2,3-di-O-benzyl-4-O-(methylsulfonyl)-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Unequivocal determination of the chirality of the 1-hydroxyethyl group in branched-chain sugars by a combination of synthetic pathways

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80715-6
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-O-methylthiomethyl-β-L-arabinopyranoside 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-L-threo-pentopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  支链糖。二十二。苄基 2,3-Di-O-benzyl- 和 2,3-O-Methylene-β-L-threo-pentopyranosid-4-uloses 的合成，以及相应的 6-Deoxy-α-D-xylo-hexopyranosid-4 -uloses

  摘要：

  标题化合物由作为中间体的 L-阿拉伯糖和 D-葡萄糖合成为一些天然存在的支链糖。检查了相应的 4-uloses 前体的氧化条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2169

文献信息

• Branched-chain Sugars. XXIII. Stereoselectivities in the Addition of Nucleophiles to Several 4-Uloses
  作者：Masafumi Matsuzawa、Ken-ichi Sato、Toshio Yasumori、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.54.3505

  日期：1981.11

  The stereoselectivities in the 1,2-addition of nucleophiles such as methylmagnesium iodide, vinylmagnesium bromide, and 2-lithio-2-methyl-1,3-dithiane to seven kinds of 4-uloses were examined. The configurations of C-vinyl derivatives obtained were determined from the chemical shifts of α-carbons in 13C-NMR spectra.

  检查了亲核试剂如甲基碘化镁、乙烯基溴化镁和 2-锂硫-2-甲基-1,3-二噻烷与七种 4-uloses 的 1,2-加成的立体选择性。获得的 C-乙烯基衍生物的构型由 13C-NMR 光谱中 α-碳的化学位移确定。
• Branched-chain Sugars. XXII. Synthesis of Benzyl 2,3-Di-<i>O</i>-benzyl- and 2,3-<i>O</i>-Methylene-β-L-<i>threo</i>-pentopyranosid-4-uloses, and the Corresponding 6-Deoxy-α-D-<i>xylo</i>-hexopyranosid-4-uloses
  作者：Masafumi Matsuzawa、Kazusuke Kubo、Hisashi Kodama、Masuo Funabashi、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.54.2169

  日期：1981.7

  The title compounds were synthesized from L-arabinose and D-glucose as intermediates to a few naturally occuring branched-chain sugars. Oxidation conditions of precursors to the corresponding 4-uloses were examined.

  标题化合物由作为中间体的 L-阿拉伯糖和 D-葡萄糖合成为一些天然存在的支链糖。检查了相应的 4-uloses 前体的氧化条件。
• Unequivocal determination of the chirality of the 1-hydroxyethyl group in branched-chain sugars by a combination of synthetic pathways
  作者：Juji Yoshimura、Masafumi Matsuzawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80715-6

  日期：1981.8