methyl (4Z,7S,8R,9E,11E,13Z,15E,17S,19Z)-7,8,17-trihydroxydocosa-4,9,11,13,15,19-hexaenoate | 937738-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4Z,7S,8R,9E,11E,13Z,15E,17S,19Z)-7,8,17-trihydroxydocosa-4,9,11,13,15,19-hexaenoate
• 英文别名: RvD1-ME
• CAS: 937738-63-1
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: WUKVAFWBFGABJN-ZXQGQRHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4Z,7S,8R,9E,11E,13Z,15E,17S,19Z)-7,8,17-trihydroxydocosa-4,9,11,13,15,19-hexaenoate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到Resolvin D1
  参考文献：
  名称：

  立体异构合成Resolvin D1

  摘要：

  我们研究了RvD1的合成，一种亲解析的介体。通过氧化γ，δ-环氧醇，然后在一锅中将环氧化物开环来制备含有vic-二醇和烯醛官能团的中间体。通过与TMSC（N 2）Li反应并随后使用原位生成的Cp 2 Zr（H）Cl进行加氢锆化，然后进行碘化，将所得烯醛中的C11-醛转化为反式碘代烯烃。所述反式enynyl醇是通过将含TMS环氧醇与锂TMS乙炔化反应合成。最后，通过Sonogashira偶联将两个片段连接在一起，并还原三键，以立体选择性地提供RvD1。

  DOI：

  10.1039/c8ob03128b
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-1-((2S,3S)-3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl)hex-3-en-1-ol 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 叔丁胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 methyl (4Z,7S,8R,9E,11E,13Z,15E,17S,19Z)-7,8,17-trihydroxydocosa-4,9,11,13,15,19-hexaenoate
  参考文献：
  名称：

  立体异构合成Resolvin D1

  摘要：

  我们研究了RvD1的合成，一种亲解析的介体。通过氧化γ，δ-环氧醇，然后在一锅中将环氧化物开环来制备含有vic-二醇和烯醛官能团的中间体。通过与TMSC（N 2）Li反应并随后使用原位生成的Cp 2 Zr（H）Cl进行加氢锆化，然后进行碘化，将所得烯醛中的C11-醛转化为反式碘代烯烃。所述反式enynyl醇是通过将含TMS环氧醇与锂TMS乙炔化反应合成。最后，通过Sonogashira偶联将两个片段连接在一起，并还原三键，以立体选择性地提供RvD1。

  DOI：

  10.1039/c8ob03128b

文献信息

• Total synthesis of Resolvin D1, a potent anti-inflammatory lipid mediator
  作者：Ana R. Rodriguez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.059

  日期：2012.12

  The total synthesis of Resolvin D1, a potent endogenous anti-inflammatory lipid mediator derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-groups at C7, C8 and C17 were obtained via a chiral pool strategy from 2-deoxy-d-ribose. Wittig reactions followed by a modified Pd0/CuI Sonogashira coupling and Zn(Cu/Ag) cis-reduction completed the total synthesis of Resolvin D1.

  已经实现了Resolvin D1的全合成，Resolvin D1是一种有效的内源性二十二碳六烯酸衍生的抗炎脂质介体。通过手性池策略从2-脱氧-d-核糖获得C7，C8和C17处的手性羟基。Wittig反应，然后进行修饰的Pd 0 / Cu I Sonogashira偶联和Zn（Cu / Ag）顺式还原，完成了Resolvin D1的总合成。
• Compositions and methods relating to salts of specialized pro-resolving mediators
  申请人：Thetis Pharmaceuticals LLC

  公开号：US11191840B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  The present invention relates to compounds of Formulas I-IV, which are salts of special lipid mediators of inflammation, compositions containing same, and methods of using same in the treatment of various diseases and disorders characterized by chronic or excessive inflammation, or both. Provided are pharmaceutical compositions adapted to deliver the compounds the lower gastrointestinal tract and methods of using same as monotherapy in the treatment of inflammatory diseases or disorders of the lower gastrointestinal tract, and in combination therapy with 5-aminosalicylate.

  本发明涉及式I-IV的化合物，它们是特殊的炎症脂质介质的盐；含有这些化合物的组合物；以及使用这些化合物治疗以慢性或过度炎症或两者兼有为特征的各种疾病和失调的方法。本发明提供了适于将化合物输送到下胃肠道的药物组合物，以及将其作为单一疗法用于治疗下胃肠道炎症性疾病或紊乱以及与 5-氨基水杨酸盐联合治疗的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO SALTS OF SPECIALIZED PRO-RESOLVING MEDIATORS
  申请人：Thetis Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20210138072A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present invention relates to compounds of Formulas I-IV, which are salts of special lipid mediators of inflammation, compositions containing same, and methods of using same in the treatment of various diseases and disorders characterized by chronic or excessive inflammation, or both. Provided are pharmaceutical compositions adapted to deliver the compounds the lower gastrointestinal tract and methods of using same as monotherapy in the treatment of inflammatory diseases or disorders of the lower gastrointestinal tract, and in combination therapy with 5-aminosalicylate.
• Stereocontrolled synthesis of resolvin D1
  作者：Masao Morita、Shangze Wu、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c8ob03128b

  日期：——

  We studied the synthesis of RvD1, a pro-resolving mediator. The intermediate containing vic-diol and enal functional groups was prepared via the oxidation of the γ,δ-epoxy alcohol followed by the epoxide ring opening in one pot. The C11-aldehyde in the resulting enal was converted to the trans iodo-olefin by reaction with TMSC(N2)Li and subsequent hydrozirconation using in situ generated Cp2Zr(H)Cl

  我们研究了RvD1的合成，一种亲解析的介体。通过氧化γ，δ-环氧醇，然后在一锅中将环氧化物开环来制备含有vic-二醇和烯醛官能团的中间体。通过与TMSC（N 2）Li反应并随后使用原位生成的Cp 2 Zr（H）Cl进行加氢锆化，然后进行碘化，将所得烯醛中的C11-醛转化为反式碘代烯烃。所述反式enynyl醇是通过将含TMS环氧醇与锂TMS乙炔化反应合成。最后，通过Sonogashira偶联将两个片段连接在一起，并还原三键，以立体选择性地提供RvD1。