methyl (4Z,7S,8R,9E,11E,15E,17S,19Z)-7,8,17-trihydroxydocosa-4,9,11,15,19-pentaen-13-ynoate | 1415668-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4Z,7S,8R,9E,11E,15E,17S,19Z)-7,8,17-trihydroxydocosa-4,9,11,15,19-pentaen-13-ynoate
• CAS: 1415668-79-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: WTCKEOVWCZZJTJ-ZIHNURFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4Z,7S,8R,9E,11E,15E,17S,19Z)-7,8,17-trihydroxydocosa-4,9,11,15,19-pentaen-13-ynoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Resolvin D1
  参考文献：
  名称：

  Resolvin D1的全合成，一种有效的抗炎脂质介体

  摘要：

  已经实现了Resolvin D1的全合成，Resolvin D1是一种有效的内源性二十二碳六烯酸衍生的抗炎脂质介体。通过手性池策略从2-脱氧-d-核糖获得C7，C8和C17处的手性羟基。Wittig反应，然后进行修饰的Pd 0 / Cu I Sonogashira偶联和Zn（Cu / Ag）顺式还原，完成了Resolvin D1的总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.059
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-1-((2S,3S)-3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl)hex-3-en-1-ol 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 叔丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 methyl (4Z,7S,8R,9E,11E,15E,17S,19Z)-7,8,17-trihydroxydocosa-4,9,11,15,19-pentaen-13-ynoate
  参考文献：
  名称：

  立体异构合成Resolvin D1

  摘要：

  我们研究了RvD1的合成，一种亲解析的介体。通过氧化γ，δ-环氧醇，然后在一锅中将环氧化物开环来制备含有vic-二醇和烯醛官能团的中间体。通过与TMSC（N 2）Li反应并随后使用原位生成的Cp 2 Zr（H）Cl进行加氢锆化，然后进行碘化，将所得烯醛中的C11-醛转化为反式碘代烯烃。所述反式enynyl醇是通过将含TMS环氧醇与锂TMS乙炔化反应合成。最后，通过Sonogashira偶联将两个片段连接在一起，并还原三键，以立体选择性地提供RvD1。

  DOI：

  10.1039/c8ob03128b

文献信息

• Total synthesis of Resolvin D1, a potent anti-inflammatory lipid mediator
  作者：Ana R. Rodriguez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.059

  日期：2012.12

  The total synthesis of Resolvin D1, a potent endogenous anti-inflammatory lipid mediator derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-groups at C7, C8 and C17 were obtained via a chiral pool strategy from 2-deoxy-d-ribose. Wittig reactions followed by a modified Pd0/CuI Sonogashira coupling and Zn(Cu/Ag) cis-reduction completed the total synthesis of Resolvin D1.

  已经实现了Resolvin D1的全合成，Resolvin D1是一种有效的内源性二十二碳六烯酸衍生的抗炎脂质介体。通过手性池策略从2-脱氧-d-核糖获得C7，C8和C17处的手性羟基。Wittig反应，然后进行修饰的Pd 0 / Cu I Sonogashira偶联和Zn（Cu / Ag）顺式还原，完成了Resolvin D1的总合成。
• Stereocontrolled synthesis of resolvin D1
  作者：Masao Morita、Shangze Wu、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c8ob03128b

  日期：——

  We studied the synthesis of RvD1, a pro-resolving mediator. The intermediate containing vic-diol and enal functional groups was prepared via the oxidation of the γ,δ-epoxy alcohol followed by the epoxide ring opening in one pot. The C11-aldehyde in the resulting enal was converted to the trans iodo-olefin by reaction with TMSC(N2)Li and subsequent hydrozirconation using in situ generated Cp2Zr(H)Cl

  我们研究了RvD1的合成，一种亲解析的介体。通过氧化γ，δ-环氧醇，然后在一锅中将环氧化物开环来制备含有vic-二醇和烯醛官能团的中间体。通过与TMSC（N 2）Li反应并随后使用原位生成的Cp 2 Zr（H）Cl进行加氢锆化，然后进行碘化，将所得烯醛中的C11-醛转化为反式碘代烯烃。所述反式enynyl醇是通过将含TMS环氧醇与锂TMS乙炔化反应合成。最后，通过Sonogashira偶联将两个片段连接在一起，并还原三键，以立体选择性地提供RvD1。