(1-butylindolizin-3-yl)(o-tolyl)methanone | 1589574-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-butylindolizin-3-yl)(o-tolyl)methanone
• 英文别名: (1-Butylindolizin-3-yl)-(2-methylphenyl)methanone；(1-butylindolizin-3-yl)-(2-methylphenyl)methanone
• CAS: 1589574-33-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: ZOUUPUGJFLSDED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(2-Methylphenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium iodide 、 正己醛 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 碘 作用下， 反应 40.0h， 以71%的产率得到(1-butylindolizin-3-yl)(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碘促进从 N-（芳酰基甲基）吡啶鎓盐和脂肪醛合成 1-Alkyl-3-aroylindolizines

  摘要：

  在分子碘和催化量的 MnO2 存在下，通过吡啶鎓叶立德和脂肪醛的 1,3-偶极环加成反应，开发了一种有效且实用的方法，用于多样化导向合成 1-烷基-3-芳基茚茚。该合成通过涉及 [3+2] 环加成、环加合物脱水和脱氢芳构化的串联反应进行。分子碘在反应中作为催化剂和脱氢芳构化试剂。

  DOI：

  10.1002/hc.21137

文献信息

• Iodine-Promoted Synthesis of 1-Alkyl-3-aroylindolizines from<i>N</i>-(Aroylmethyl)pyridinium Salts and Aliphatic Aldehydes
  作者：Chen Tan、Peiyun Yan、Weijian Ye、Juan Yao、Weiming Wu、Cunde Wang

  DOI：10.1002/hc.21137

  日期：2014.1

  An effective and practical method has been developed for the diversity-oriented synthesis of 1-alkyl-3-aroylindolizines via the 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinium ylides and aliphatic aldehydes in the presence of molecular iodine and a catalytic amount of MnO2. The synthesis proceeds by tandem reactions involving [3+2] cycloaddition, dehydration of the cycloadduct, and dehydroaromatization. Molecular

  在分子碘和催化量的 MnO2 存在下，通过吡啶鎓叶立德和脂肪醛的 1,3-偶极环加成反应，开发了一种有效且实用的方法，用于多样化导向合成 1-烷基-3-芳基茚茚。该合成通过涉及 [3+2] 环加成、环加合物脱水和脱氢芳构化的串联反应进行。分子碘在反应中作为催化剂和脱氢芳构化试剂。