N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valyl-4(S)-amino-3-(S)-hydroxy-6-methylheptanoyl-L-alanyl isoamylamide | 81921-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valyl-4(S)-amino-3-(S)-hydroxy-6-methylheptanoyl-L-alanyl isoamylamide
• 英文别名: Boc-Val-Val-(3S,4S)-Sta-Ala-Iaa；{1-[1-(1-{1-Hydroxy-2-[1-(3-methyl-butylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-ethyl}-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(3S,4S)-3-hydroxy-6-methyl-1-[[(2S)-1-(3-methylbutylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxoheptan-4-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 81921-68-8
• 化学式: C₃₁H₅₉N₅O₇
• 分子量: 613.839
• InChiKey: GQYQVRLKCQSBAG-QOVNPHLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valyl-4(S)-amino-3-(S)-hydroxy-6-methylheptanoyl-L-alanyl isoamylamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氧化硫吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-isovaleryl-L-valyl-L-valyl-<(S)-4-amino-6-methyl-3-oxoheptanoyl>-L-alanine isoamylamide
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of statine-containing peptides to ketone analogs via novel peptide sulfonium ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a011
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valyl-4(S)-amino-3-(S)-hydroxy-6-methylheptanoyl-L-alanyl isoamylamide
  参考文献：
  名称：

  羧基蛋白酶抑制剂胃抑素类似物的合成。P3位点的结构对胃蛋白酶抑制的影响。

  摘要：

  已经合成了一系列对胃粘连具有最小结构要求的胃酶抑素类似物，并在猪胃蛋白酶上进行了测试。发现胃酶抑素的缬氨酸-1位点的侧链的几何形状和大小的细微变化会显着影响抑制剂的效力以及观察到的动力学行为类型。此处报道的抑制剂可分为两类：更有效的抑制剂是缓慢结合的抑制剂，即表现出缓慢的，时间依赖性的抑制：Ki值大于10（-8）M的较弱的抑制剂不是时间。依赖性抑制剂。提出了最小动力学机制来解释观察到的动力学行为。

  DOI：

  10.1021/jm00349a005