methyl 6-bromo-3-oxo-1-phenylisoindoline-1-carboxylate | 1427218-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-bromo-3-oxo-1-phenylisoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-bromo-3-oxo-1-phenyl-2H-isoindole-1-carboxylate
• CAS: 1427218-27-6
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₃
• 分子量: 346.18
• InChiKey: UZFVZWXKYJQYTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N-(pivaloyloxy)benzamide 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 Cp*Rh(OBz)₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 6-bromo-3-oxo-1-phenylisoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异吲哚酮的不对称合成手性环戊二烯基铑（III）催化的Ç ？H功能化

  摘要：

  定向Cp * Rh III催化的碳氢（CH）键功能化已发展成为构建杂环的有力策略。尽管它们具有很高的价值，但由于健壮且可调的手性环戊二烯基配体的可用性有限，相关的不对称反应的发展仍大大滞后。包含具有手性联芳基骨架的手性Cp配体的铑配合物可在温和条件下由芳基异羟肟酸酯和弱碳原子供体/受体重氮衍生物作为单碳组分不对称合成异吲哚酮。该络合物以高的双面选择性引导底物，从而以良好的产率和优异的对映选择性产生手性异吲哚酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201404895

文献信息

• A Coupling of Benzamides and Donor/Acceptor Diazo Compounds To Form γ-Lactams via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Todd K. Hyster、Kyle E. Ruhl、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja402274g

  日期：2013.4.10

  The coupling of O-pivaloyl benzhydroxamic acids with donor/acceptor diazo compounds provides isoindolones in high yield. The reaction tolerates a broad range of benzhydroxamic acids and diazo compounds, including substituted 2,2,2-trifluorodiazoethanes. Mechanistic experiments suggested that C-H activation is turnover-limiting and irreversible and that insertion of the diazo compound favors electron-deficient substrates.
• Asymmetric Synthesis of Isoindolones by Chiral Cyclopentadienyl-Rhodium(III)-Catalyzed CH Functionalizations
  作者：Baihua Ye、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201404895

  日期：2014.7.21

  Directed Cp*RhIII‐catalyzed carbon–hydrogen (CH) bond functionalizations have evolved as a powerful strategy for the construction of heterocycles. Despite their high value, the development of related asymmetric reactions is largely lagging behind due to a limited availability of robust and tunable chiral cyclopentadienyl ligands. Rhodium complexes comprising a chiral Cp ligand with an atropchiral

  定向Cp * Rh III催化的碳氢（CH）键功能化已发展成为构建杂环的有力策略。尽管它们具有很高的价值，但由于健壮且可调的手性环戊二烯基配体的可用性有限，相关的不对称反应的发展仍大大滞后。包含具有手性联芳基骨架的手性Cp配体的铑配合物可在温和条件下由芳基异羟肟酸酯和弱碳原子供体/受体重氮衍生物作为单碳组分不对称合成异吲哚酮。该络合物以高的双面选择性引导底物，从而以良好的产率和优异的对映选择性产生手性异吲哚酮。