2,9-bis-(1-hexylheptyl)-13-hydroxyanthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone | 1018856-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis-(1-hexylheptyl)-13-hydroxyanthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone
• 英文别名: N,N'-di(1'-hexylheptyl)-1-hydroxy-3,4:9,10-perylenetetracarboxydiimide；11-hydroxy-7,18-di(tridecan-7-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1018856-45-5
• 化学式: C₅₀H₆₂N₂O₅
• 分子量: 771.053
• InChiKey: TXYSFQXQTCCWKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.25
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  94.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,9-二(1-己基庚基)-蒽并[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']二异喹啉-1,3,8,10(2H,9H)-四酮 在 sodium methylate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以33%的产率得到2,9-bis-(1-hexylheptyl)-13-hydroxyanthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  NIR Absorption of Perylene Dyes and Fluorescence with Large Stokes’ Shift by Simple Deprotonation

  摘要：

  摘要 通过亲核芳烃置换反应制备了一种鲜红色荧光的 1-羟基苝双亚胺。羟基的去质子化作用将吸收和强荧光转移到了近红外。选定的介质促进了 ESPT 机制，并在近红外波段诱发了近 200 nm 的大斯托克斯位移。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3090

文献信息

• Direct alkylthio-functionalization of unsubstituted perylenediimides
  作者：Nathalie Zink-Lorre、Enrique Font-Sanchis、Ángela Sastre-Santos、Fernando Fernández-Lázaro

  DOI：10.1039/c6ob01536k

  日期：——

  Herein, we report a simple fluoride-mediated reaction for the direct mono- and dialkylthio-functionalization of unsubstituted perylenediimides (PDIs) under very mild conditions. The aromatic substitution reaction offers the possibility to introduce primary, secondary and, even, tertiary alkanethiols either on the 1- or on the 1,6-bay positions of unsubstituted PDIs. 1,6-DialkylthioPDIs show that absorption

  在这里，我们报告了一个简单的氟化物介导的反应，可在非常温和的条件下对未取代的ylene二酰亚胺（PDI）进行直接单和二烷硫基官能化。芳族取代反应提供了在未取代的PDI的1或1，6-bay位置上引入伯，仲，甚至叔链烷硫醇的可能性。1,6-二烷基硫代PDI显示，与未取代的PDI相比，吸收和荧光光谱移至红色，斯托克斯位移约为70-80 nm。
• NIR Absorption of Perylene Dyes and Fluorescence with Large Stokes’ Shift by Simple Deprotonation
  作者：Heinz Langhals、Maximilian Rauscher

  DOI：10.5560/znb.2013-3090

  日期：2013.6.1

  A brightly red fluorescent 1-hydroxyperylene bisimide was prepared by a nucleophilic aromatic displacement reaction. The deprotonation of the hydroxy group shifts the absorption and the strong fluorescence into the NIR. A selected medium promotes an ESPT mechanism and induces a large Stokes’ shift of nearly 200 nm in the NIR

  摘要 通过亲核芳烃置换反应制备了一种鲜红色荧光的 1-羟基苝双亚胺。羟基的去质子化作用将吸收和强荧光转移到了近红外。选定的介质促进了 ESPT 机制，并在近红外波段诱发了近 200 nm 的大斯托克斯位移。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING PDI DERIVATIVES<br/>[ES] PROCEDIMIENTO DE OBTENCIÓN DE DERIVADOS DE PDI<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION DE DÉRIVÉS DE PDI
  申请人：UNIV MIGUEL HERNANDEZ DE ELCHE

  公开号：WO2016016498A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Procedimiento de obtención de derivados de PDI La presente invención se refiere a un procedimiento de preparación de derivados de perilenodiimida de fórmula I donde el significado para R1, R2 y R3 es el indicado en la descripción. Estos compuestos son útiles para la preparación de colorantes, pigmentos, pinturas, agentes fluorescentes, dispositivos ópticos, dispositivos electrónicos, dispositivos electroópticos, diodos emisores de luz y células fotovoltaicas orgánicas o híbridas.
• Easy and mild fluoride-mediated direct mono- and dialkoxylation of perylenediimides
  作者：Nathalie Zink-Lorre、Enrique Font-Sanchis、Ángela Sastre-Santos、Fernando Fernández-Lázaro

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.12.011

  日期：2016.4

  The reaction of perylenediimides with alcohols in the presence of fluoride anions yields 1-alkoxy- or 1,6(7)-dialkoxyperylenediimides under very mild metal-free conditions. The reaction can also be applied to bay- and ortho-brominated perylenediimides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.