1,2,5-oxadiazole-3,4-dicarbonitrile | 55644-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2,5-oxadiazole-3,4-dicarbonitrile
• 英文别名: furazan-3,4-dicarbonitrile
• CAS: 55644-07-0
• 化学式: C₄N₄O
• mdl: MFCD06619342
• 分子量: 120.07
• InChiKey: BTZCEZGZARPAIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-oxadiazole-3,4-dicarbonitrile 在 sodium azide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到3,4-bis(1H-tetrazol-5-yl)-1,2,5-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1H-etrazoles from 3-cyano-1,2,5-oxadiazoles

  摘要：

  通过 3-氰基-1,2,5-恶二唑与叠氮化钠的反应，或通过呋喃类脒酮的硝化反应，可以高产率地获得一些 5-(1,2,5-恶二唑-3-基)-1H-四唑。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0023-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dicyano-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,2,5-oxadiazole-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘氧化合成杂环（三唑，呋喃，呋喃）稠合哒嗪二-N-氧化物

  摘要：

  描述了一种合成杂环（三唑、呋喃、呋喃）稠合哒嗪二-N-氧化物的新方法。PIDA作为温和氧化剂的使用能够以有效的方式合成这些基序，从而解决了现有方法条件苛刻和操作繁琐的问题。此外，三唑稠合哒嗪二-N-氧化物的首次合成为制备高度生物相关分子以及高能化合物提供了可用的构件。

  DOI：

  10.1039/d2nj02908a

文献信息

• Energetic alliance of tetrazole-1-oxides and 1,2,5-oxadiazoles
  作者：Dennis Fischer、Thomas M. Klapötke、Marius Reymann、Jörg Stierstorfer、Maurus B. R. Völkl

  DOI：10.1039/c4nj01351d

  日期：——

  The connection of highly endothermic heterocycles with high nitrogen as well as oxygen content is a recent trend in the development of new energetic materials in order to increase densities and stabilities.

  在新型高能材料的开发中，高氮含量和高氧含量的高端热异环化合物的连接是一种最近的趋势，以增加密度和稳定性。
• Grundmann,C., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 575 - 578
  作者：Grundmann,C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1H-etrazoles from 3-cyano-1,2,5-oxadiazoles
  作者：T. I. Godovikova、S. K. Vorontsova、L. D. Konyushkin、S. I. Firgang、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-010-0023-5

  日期：2009.2

  A number of 5-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1H-tetrazoles were obtained in high yields by reactions of 3-cyano-1,2,5-oxadiazoles with sodium azide or by nitrosation of furazan-based amidrazones, which are easily prepared from the same starting reagents.

  通过 3-氰基-1,2,5-恶二唑与叠氮化钠的反应，或通过呋喃类脒酮的硝化反应，可以高产率地获得一些 5-(1,2,5-恶二唑-3-基)-1H-四唑。
• Synthesis of heterocyclic (triazole, furoxan, furazan) fused pyridazine di-<i>N</i>-oxides <i>via</i> hypervalent iodine oxidation
  作者：Qi Zhang、Chunlin He、Siping Pang

  DOI：10.1039/d2nj02908a

  日期：——

  A novel approach for the synthesis of heterocyclic (triazole, furoxan, furazan) fused pyridazine di-N-oxides was described. The use of PIDA as a mild oxidant enabled the synthesis of these motifs in an efficient manner, which solved the issues of harsh conditions and cumbersome manipulation of existing methods. Moreover, the first synthesis of triazole fused pyridazine di-N-oxide provides a usable

  描述了一种合成杂环（三唑、呋喃、呋喃）稠合哒嗪二-N-氧化物的新方法。PIDA作为温和氧化剂的使用能够以有效的方式合成这些基序，从而解决了现有方法条件苛刻和操作繁琐的问题。此外，三唑稠合哒嗪二-N-氧化物的首次合成为制备高度生物相关分子以及高能化合物提供了可用的构件。