4-Methyl-1-(trimethylsilyl)penta-1,4-dien-3-one | 548774-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methyl-1-(trimethylsilyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 4-methyl-1-trimethylsilylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 548774-26-1
• 化学式: C₉H₁₆OSi
• 分子量: 168.311
• InChiKey: BWVZTSNLONMUTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-1-(trimethylsilyl)penta-1,4-dien-3-one 在 甲醇 、 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以77%的产率得到5-甲基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  羟基添加剂可提高硅定向纳扎罗夫反应的收率和可扩展性

  摘要：

  由于难以扩大用于合成紫杉烷天然产物的硅定向Nazarov环化的规模，因此研究了添加剂的作用。发现羟基添加剂对这些反应的速率，总产率和可扩展性具有一致的有益作用。最佳条件（1.5当量甲醇或水和亚化学计量的FeCl 3）已成功应用于一系列β-甲硅烷基二烯酮底物，包括几个复杂的多环实例，以及较简单的二烯酮（以前显示在此条件下产率低或完全不反应）。常规条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.139