(S)-(2-allyl-2-methyl-3-oxopiperazine-1,4-diyl)bis(phenylmethanone) | 1416958-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(2-allyl-2-methyl-3-oxopiperazine-1,4-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: (3S)-1,4-dibenzoyl-3-methyl-3-prop-2-enylpiperazin-2-one
• CAS: 1416958-93-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 362.428
• InChiKey: KDMXPAVPWCBZDZ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基-2-哌嗪酮 在 (S)-(CF₃)₃-t-BuPHOX 、 t r i s ( 4 , 4 ’-methoxydibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-(2-allyl-2-methyl-3-oxopiperazine-1,4-diyl)bis(phenylmethanone) 、 (S)-(2-allyl-2-methyl-3-oxopiperazine-1,4-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  催化不对称烯丙基烷基化对映体选择性合成α-仲和α-叔哌嗪-2-酮和哌嗪

  摘要：

  N保护的哌嗪-2-酮的不对称钯催化的脱羧烯丙基烷基化反应可合成多种高度对映体的叔哌嗪-2-酮。脱保护和还原得到相应的叔哌嗪，其可用于合成医学上重要的类似物。这些手性叔哌嗪的引入导致伊马替尼类似物表现出与其相应的伊马替尼对应物相当的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201408609

文献信息

• GEM-DISUBSTITUTED PYRROLIDINES, PIPERAZINES, AND DIAZEPANES, AND COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING THE SAME
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20200199114A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Described here are transition metal-catalyzed enantioselective arylation and vinylation reactions of α-substituted lactams, such as γ-lactams. The use of various electrophiles and ligands are described, and result in the construction of α-quaternary centers in good yields (up to 91% yield) and high enantioselectivities (up to 97% ee).

  本文描述了过渡金属催化的α-取代内酰胺（如γ-内酰胺）的选择性芳基化和烯基化反应。描述了使用各种亲电试剂和配体，并导致在良好产率（高达91%收率）和高对映选择性（高达97% ee）下构建α-季铵中心。
• QUATERNARY HETEROATOM CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：Stoltz Brian M.

  公开号：US20130012701A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  A compound useful as a building block for the manufacture of various compounds is represented by Formula A or D. In Formula A and D, z is 0 or 1; Q is a heteroatom; R1 through R11 and Ra through Rf are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted hydrocarbyl group, a substituted or unsubstituted heteroatom containing hydrocarbyl group, or a functional group; d, e and f are each independently 0 or greater; each of A, B and D is independently a carbon atom or a heteroatom; and two or more of R1 though R11, Ra through Rf and Y optionally combine to form a ring. In some embodiments, R8 and R9 combine to form a carbonyl group. In some embodiments, R2 and Y combine to form a ring with the Q atom. In some embodiments, the ring includes at least one double bond.

  一种用作制造各种化合物的构建块的化合物由化学式A或D表示。在化学式A和D中，z为0或1；Q为杂原子；R1至R11和Ra至Rf各自独立地为氢、取代或未取代的烃基团、取代或未取代的含杂原子的烃基团或功能团；d、e和f各自独立地为0或更大；A、B和D中的每一个独立地为碳原子或杂原子；R1至R11、Ra至Rf和Y中的两个或更多个可选地结合形成环。在某些实施例中，R8和R9结合形成羰基基团。在某些实施例中，R2和Y结合形成带有Q原子的环。在某些实施例中，该环包含至少一个双键。
• Enantioselective synthesis of <i>gem</i>-disubstituted <i>N</i>-Boc diazaheterocycles <i>via</i> decarboxylative asymmetric allylic alkylation
  作者：Alexander W. Sun、Stephan N. Hess、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/c8sc03967d

  日期：——

  An enantioselective synthesis of diverse N4-Boc-protected α,α-disubstituted piperazin-2-ones using the palladium-catalyzed decarboxylative allylic alkylation reaction has been achieved. Using a chiral Pd-catalyst derived from an electron deficient PHOX ligand, chiral piperazinones are synthesized in high yields and enantioselectivity. The chiral piperazinone products can be deprotected and reduced

  利用钯催化的脱羧烯丙基烷基化反应，实现了多种N 4-Boc 保护的 α,α-二取代哌嗪-2-酮的对映选择性合成。使用源自缺电子 PHOX 配体的手性 Pd 催化剂，可以高产率和对映选择性合成手性哌嗪酮。手性哌嗪酮产物可以脱保护并还原为有价值的宝石二取代哌嗪。该反应进一步扩展，能够对映选择性合成 α,α-二取代的四氢嘧啶-2-酮，并水解成相应的手性 β 2,2-氨基酸。
• Quaternary heteroatom containing compounds
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10035769B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The invention provides heterocyclic compounds with quaternary centers and methods of preparing compounds. Methods include the method for the preparation of a compound of Formula (II): comprising treating a compound of Formula (I): with a transition metal catalyst and under alkylation conditions as valence and stability permit.

  本发明提供了具有季中心的杂环化合物和制备化合物的方法。方法包括制备式（II）化合物的方法： 包括处理式（I）化合物： 在化合价和稳定性允许的情况下，使用过渡金属催化剂并在烷基化条件下进行。
• Gem-disubstituted pyrrolidines, piperazines, and diazepanes, and compositions and methods of making the same
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US11214568B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  Described here are transition metal-catalyzed enantioselective arylation and vinylation reactions of α-substituted lactams, such as γ-lactams. The use of various electrophiles and ligands are described, and result in the construction of α-quaternary centers in good yields (up to 91% yield) and high enantioselectivities (up to 97% ee).

  本文介绍了过渡金属催化的α-取代内酰胺（如γ-内酰胺）的对映选择性芳基化和乙烯基化反应。介绍了各种亲电体和配体的使用情况，结果是以良好的产率（高达 91% 的产率）和较高的对映选择性（高达 97% ee）构建了 α 季中心。