4-苯甲酰基-2-哌嗪酮 | 13754-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-苯甲酰基-2-哌嗪酮
• 英文名称: 4-benzoylpiperazin-2-one
• 英文别名: 4-Benzoyl-piperazinon-2；4-Benzoyl-2-piperazinone
• CAS: 13754-42-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD09952369
• 分子量: 204.228
• InChiKey: AFIMNTNUXPGIES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯甲酰基-2-哌嗪酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化不对称烯丙基烷基化对映体选择性合成α-仲和α-叔哌嗪-2-酮和哌嗪

  摘要：

  N保护的哌嗪-2-酮的不对称钯催化的脱羧烯丙基烷基化反应可合成多种高度对映体的叔哌嗪-2-酮。脱保护和还原得到相应的叔哌嗪，其可用于合成医学上重要的类似物。这些手性叔哌嗪的引入导致伊马替尼类似物表现出与其相应的伊马替尼对应物相当的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201408609
• 作为产物：
  描述：

  2-哌嗪酮 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-苯甲酰基-2-哌嗪酮
  参考文献：
  名称：

  催化不对称烯丙基烷基化对映体选择性合成α-仲和α-叔哌嗪-2-酮和哌嗪

  摘要：

  N保护的哌嗪-2-酮的不对称钯催化的脱羧烯丙基烷基化反应可合成多种高度对映体的叔哌嗪-2-酮。脱保护和还原得到相应的叔哌嗪，其可用于合成医学上重要的类似物。这些手性叔哌嗪的引入导致伊马替尼类似物表现出与其相应的伊马替尼对应物相当的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201408609

文献信息

• Synthesis and antihypertensive activity of 4-(cyclic amido)-2H-1-benzopyrans
  作者：Valerie A. Ashwood、Robin E. Buckingham、Frederick Cassidy、John M. Evans、Erol A. Faruk、Thomas C. Hamilton、David J. Nash、Geoffrey Stemp、Kenneth Willcocks

  DOI：10.1021/jm00161a011

  日期：1986.11

  administered orally to conscious spontaneously hypertensive rats, are described. The effects of lactam ring size, the presence of heteroatoms in the lactam ring, substitution at C(2) and C(3), relative stereochemistry at C(3) and C(4), and aromatic substitution pattern on the blood pressure lowering activity of this series have been determined. The key compound 2 from this work [BRL 34915; (+/-)-6-cyano-3,4-dihydro-2

  描述了口服给有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。内酰胺环大小，内酰胺环中杂原子的存在，在C（2）和C（3）处的取代，在C（3）和C（4）处的相对立体化学以及芳香族取代模式对血压降低的影响该系列的活性已经确定。这项工作的关键化合物2 [BRL 34915; （（+/-）-6-氰基-3,4-二氢-2,2-二甲基-反-4-（2-氧吡咯烷-1-基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇]已经解决，发现降压活性主要存在于（-）对映体中。制备这类化合物的关键步骤是环酰胺阴离子对适当环氧化物的作用。另一种方法
• 1,4-二取代-2-哌嗪酮类化合物及其药物用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN110396067B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明属于医药技术领域，涉及式Ⅰ结构通式的1,4‑二取代‑2‑哌嗪酮类化合物及其在医药上的应用。该类1,4‑二取代‑2‑哌嗪酮类化合物能选择性地抑制糖原合成激酶‑3β(GSK 3β)的活性，可用于制备预防和/或治疗具有GSK 3β异常病理特征的疾病的药物，所述疾病包括癌症、神经类疾病、代谢综合症等。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Palle Venkata

  公开号：US20080275238A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Disclosed are novel heterocyclic compounds having the structure which are useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, and myocardial infarction. The compounds are also useful in the treatment of diabetes.

  本发明涉及具有以下结构的新型杂环化合物，其可用于治疗各种疾病状态，特别是心血管疾病，如心房和心室心律失常，间歇性跛行，普林兹梅塔尔（变异型）心绞痛，稳定和不稳定性心绞痛，运动诱发性心绞痛，充血性心力衰竭和心肌梗死。该化合物还可用于治疗糖尿病。
• Novel chromans and chromenes
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0107423A1

  公开（公告）日：1984-05-02

  Compounds of formula (I): either one of R1 and R2 is hydrogen and the other is selected from the class of C1-6 alkylcarbonyl, C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 alkylcarbonyloxy, C1-6 alkylhydroxymethyl, nitro, cyano, chloro, trifluoromethyl, C1-6 alkylsulphinyl, C1-6 alkylsulphonyl, C1-6 alkoxysulphinyl, C1-6 alkoxysulphonyl, C1-6 alkylcarbonylamino, C1-6 alkoxycarbonylamino, C1-6 alkyl-thiocarbonyl, C1-6 alkoxy-thiocarbonyl, C1-6 alkyl-thiocarbonyloxy, C1-6 alkyl-thiolmethyl, formyl or aminosulphinyl, aminosulphonyl or aminocarbonyl, the amino moiety beingoptionally substituted by one or two C1-6 alkyl groups, or C1-6 alkylsulphinylamino, C1-6 alkylsulphonylamino, C1-6 alkoxysulphinylamino or C1-6 alkoxysulphonylamino or ethylenyl terminally substituted by C1-6 alkylcarbonyl, nitro or cyano, or -C(C1-6 alkyl)NOH or -C(C1-6 alkyl)NNH2, or one of R1 and R2 is nitro, cyano or C1-3 alkylcarbonyl and the other is methoxy or amino optionally substituted by one or two C1-6 alkyl or by C2-7; one of R3 and R4 is hydrogen or C1-4 alkyl and the other is C1-4 alkyl or R3 and R4 together are C2-6 polymethylene; either R5 is hydrogen, hydroxy, C1-6 alkoxy or C1-8 acyloxy and Re is hydrogen or R5 and R8 together are a bond; Q is 0 or S m is an integer from α to 2 and n is an integer from 0 to 2 such that m + n is 1 or 2; X is O or S, or N-R7, R7 being hydrogen, C1-9 alkyl, C2-7 alkanoyl, phenyl C1-4 alkyl, naphthylcarbonyl, phenylcarbonyl or benzylcarbonyl optionally substituted in the phenyl or naphthyl ring by one or two C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy or halogen; monoor bi-cyclicheteroarylcarbonyl; the lactam or thiolactam group being trans to the R5 group when R5 and Re are not a bond; or, when one or the other of R1 and R2 is an amino or an amino-containing group, or when X is NR7 and R7 is hydrogen, a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof having anti-hypertensive activity, a process for their preparation and their use as pharmaceutl- cals.

  式（I）化合物： C1-6烷基磺酰基、C1-6烷氧基磺酰基、C1-6烷氧基磺酰基、C1-6烷基羰基氨基、C1-6烷氧基羰基氨基、C1-6烷基硫代羰基、C1-6烷氧基硫代羰基、C1-6烷基硫代羰氧基、C1-6烷基硫醇甲基、甲酰基或氨基磺酰基、氨基磺酰基或氨基羰基，氨基可选择被一个或两个 C1-6 烷基取代，或被 C1-6 烷基羰基最终取代的 C1-6 烷基亚磺酰氨基、C1-6 烷基磺酰基氨基、C1-6 烷氧基亚磺酰基氨基或 C1-6 烷氧基磺酰基氨基或乙烯基、硝基或氰基，或-C(C1-6 烷基)NOH 或-C(C1-6 烷基)NNH2，或 R1 和 R2 中的一个是硝基、氰基或 C1-3 烷基羰基，另一个是甲氧基或氨基，可选择被一个或两个 C1-6 烷基或 C2-7 取代； R3 和 R4 中的一个是氢或 C1-4 烷基，另一个是 C1-4 烷基，或 R3 和 R4 合在一起是 C2-6 聚亚甲基； R5 为氢、羟基、C1-6 烷氧基或 C1-8 丙烯酸氧基，Re 为氢或 R5 和 R8 合在一起为键； Q 是 0 或 S m 是从 α 到 2 的整数，n 是从 0 到 2 的整数，这样 m + n 是 1 或 2； X是O或S，或N-R7，R7是氢、C1-9烷基、C2-7烷酰基、苯基C1-4烷基、萘基羰基、苯基羰基或苄基羰基，可选择在苯基或萘基环上被一个或两个C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素取代；单室双环己基羰基；当 R5 和 Re 不是键时，内酰胺或硫代内酰胺基团反式为 R5 基团；或者，当 R1 和 R2 中的一个或另一个是氨基或含氨基的基团，或者当 X 是 NR7 和 R7 是氢时，其具有抗高血压活性的药学上可接受的盐或溶液，其制备方法和作为药物的用途。
• Design, synthesis and preliminary pharmacological evaluation of new piperidine and piperazine derivatives as cognition-enhancers
  作者：Elisabetta Martini、Carla Ghelardini、Silvia Dei、Luca Guandalini、Dina Manetti、Michele Melchiorre、Monica Norcini、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori、Maria Novella Romanelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.050

  日期：2008.2.1

  A series of 2-oxopiperazine, 4-aminomethyl-, 3-amino- and 3-aminomethylpiperidine analogues of DM235 (sunifiram) and MN19 (sapunifiram), two previously reported potent cognition-enhancers, have been synthesized and tested in the mouse passive-avoidance test. The compounds display minimal effective doses in the range 0.3-10 mg/kg. Although the new substances do not show improved activity when compared to the parent compounds, some useful information has been obtained to understand structure-activity relationships. In addition, the 3-aminopiperidine moiety appears to be a promising scaffold to synthesize new drugs endowed with cognition-enhancing activity. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.