phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside | 167612-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: Phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-1-thio-beta-L-gulopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane
• CAS: 167612-35-3
• 化学式: C₃₃H₃₄O₄S
• 分子量: 526.697
• InChiKey: WGAOZACWMVPQOY-NBOLALRDSA-N

物化性质

• 熔点：
  106.0 to 110.0 °C
• 沸点：
  644.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 、 phenyl O-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,6-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 Angstroem MS 作用下， 生成 ethyl O-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-[O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)]-O-(2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用“武装解除”耦合方法一锅法合成Lewis X低聚糖衍生物

  摘要：

  摘要描述了一种基于“武装解除”概念的简便的一锅两步糖基化立体控制合成Lex寡糖衍生物的方法。苯基O-（2,6-二-O-苯甲酰基-3,4-O-异亚丙基-β-D-半乳糖-吡喃糖基）-（1→4）-2,6-二-O-苯甲酰基的首次偶联使用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）-三氟甲磺酸（-1）将-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）与苯基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-呋喃果糖苷（3）（ （TfOH）得到三糖（8），将其未经纯化而进行第二次缩合，用一些受体如2,4,6-三-O-苄基-β-D-D-吡喃半乳糖苷（4），2,6-二乙基乙基-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（5），乙基O-（2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-tri-O -苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）和乙基O-（2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3，6-三-O-苄基

  DOI：

  10.1080/07328309808002344

文献信息

• One-Pot Synthesis of Lewis X Oligosaccharide Derivatives Using "Armed-Disarmed" Coupling Method
  作者：Masahiro Yoshida、Takao Kiyoi、Takahiro Tsukida、Hirosato Kondo

  DOI：10.1080/07328309808002344

  日期：1998.5.1

  Abstract A stereocontrolled synthesis of Lex oligosaccharide derivatives using a facile one-pot, two-step glycosylation based on the “Armed-Disarmed” concept are described. The first coupling of phenyl O-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galacto-pyranosyl)-(1→4)-2,6-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside (2) with phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside (3) using N-iodosuccinimide (N

  摘要描述了一种基于“武装解除”概念的简便的一锅两步糖基化立体控制合成Lex寡糖衍生物的方法。苯基O-（2,6-二-O-苯甲酰基-3,4-O-异亚丙基-β-D-半乳糖-吡喃糖基）-（1→4）-2,6-二-O-苯甲酰基的首次偶联使用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）-三氟甲磺酸（-1）将-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）与苯基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-呋喃果糖苷（3）（ （TfOH）得到三糖（8），将其未经纯化而进行第二次缩合，用一些受体如2,4,6-三-O-苄基-β-D-D-吡喃半乳糖苷（4），2,6-二乙基乙基-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（5），乙基O-（2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-tri-O -苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）和乙基O-（2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3，6-三-O-苄基