4'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)biphenyl-4-carboxylic acid | 331720-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)biphenyl-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4'-tert-butyldimethylsilyloxy-4-biphenylcarboxylic acid；4'-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid；4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]benzoic acid
• CAS: 331720-31-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃Si
• 分子量: 328.483
• InChiKey: SZOJMGMYODBJEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)biphenyl-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [4-[4-[[9-[[4-[4-[Hydroxy(methyl)phosphoryl]oxyphenyl]benzoyl]amino]phenazin-1-yl]carbamoyl]phenyl]phenoxy]-methylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  A Selective Biomimetic Tweezer for Noradrenaline

  摘要：

  The new highly preorganized tweezer molecule 1 binds noradrenaline in polar solvents with unprecedented specificity. It uses a biomimetic recognition pattern and rejects almost all other neurotransmitters. LB experiments on a film balance reflect the same selectivity if 1 is incorporated into a stearic acid monolayer.

  DOI：

  10.1021/ja035212l
• 作为产物：
  描述：

  4'-羟基联苯-4-羧酸 在 咪唑 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)biphenyl-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dendron Rodcoils：新型有机杂化结构的合成

  摘要：

  描述了称为树枝状棒状线圈 (DRC) 的新型有机杂化结构的收敛和发散合成，其中包含树枝状、棒状和线圈状段。使用 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)间苯二甲酸作为单体单元，通过收敛方法制备了被 32 个三氟甲基掩蔽的芳基酯树枝状化合物。树突焦点的激活允许树突和单独合成的二嵌段棒状线圈分子之间成功偶联。在另一个例子中，使用 3,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯甲酸作为 AB(2) 单体，通过发散策略从杆状线圈的末端生长树枝状块。催化酯化反应和甲硅烷基脱保护化学的组合被证明是构建这些具有不寻常分子结构的纳米结构的非常有效的方法。如 NMR、MALDI-TOF 和 GPC 测量所示，这两种合成策略都允许制备具有几乎单分散树枝状嵌段的 DRC。

  DOI：

  10.1021/ja020071t

文献信息

• Self-Assembly of Dendron Rodcoil Molecules into Nanoribbons
  作者：Eugene R. Zubarev、Martin U. Pralle、Eli D. Sone、Samuel I. Stupp

  DOI：10.1021/ja015653+

  日期：2001.5.1

  designed molecules that self-order or fold. The focus on self-assembly throughout the 90s has generated very useful knowledge toward this expectation and many prospects are on the horizon.1-6 Learning how to control the dimensionality and shape of selfassembled structures through molecular design remains a challenge. We report here on the self-assembly of molecules 1 which we refer to as dendron rodcoils

  科学的期望之一是发现具有令人惊讶的特性或功能的材料，这些材料基于自排序或折叠的设计分子。整个 90 年代对自组装的关注已经为这一预期产生了非常有用的知识，并且许多前景即将出现。1-6 学习如何通过分子设计控制自组装结构的维度和形状仍然是一个挑战。我们在此报告了分子 1 的自组装，我们将其称为树枝状棒状线圈 (DRC)，因为它们的共价结构由线圈状、棒状和树枝状片段组成。这些分子分 15 个步骤合成
• Dendron Rodcoils:  Synthesis of Novel Organic Hybrid Structures
  作者：Eugene R. Zubarev、Samuel I. Stupp

  DOI：10.1021/ja020071t

  日期：2002.5.1

  Convergent and divergent syntheses of novel organic hybrid structures termed dendron rodcoils (DRC) containing dendritic, rodlike, and coillike segments are described. The aryl ester dendron masked with 32 trifluoromethyl groups is prepared via a convergent approach using 5-(tert-butyldimethylsiloxy)isophthalic acid as the monomer unit. The activation of the focal point of the dendron allows for successful

  描述了称为树枝状棒状线圈 (DRC) 的新型有机杂化结构的收敛和发散合成，其中包含树枝状、棒状和线圈状段。使用 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)间苯二甲酸作为单体单元，通过收敛方法制备了被 32 个三氟甲基掩蔽的芳基酯树枝状化合物。树突焦点的激活允许树突和单独合成的二嵌段棒状线圈分子之间成功偶联。在另一个例子中，使用 3,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯甲酸作为 AB(2) 单体，通过发散策略从杆状线圈的末端生长树枝状块。催化酯化反应和甲硅烷基脱保护化学的组合被证明是构建这些具有不寻常分子结构的纳米结构的非常有效的方法。如 NMR、MALDI-TOF 和 GPC 测量所示，这两种合成策略都允许制备具有几乎单分散树枝状嵌段的 DRC。
• A Selective Biomimetic Tweezer for Noradrenaline
  作者：O. Molt、D. Rübeling、T. Schrader

  DOI：10.1021/ja035212l

  日期：2003.10.1

  The new highly preorganized tweezer molecule 1 binds noradrenaline in polar solvents with unprecedented specificity. It uses a biomimetic recognition pattern and rejects almost all other neurotransmitters. LB experiments on a film balance reflect the same selectivity if 1 is incorporated into a stearic acid monolayer.