(2R,3S,4S,5R,6R)-6-tert-Butoxy-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol | 157675-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-6-tert-Butoxy-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: TBDMS(-2)[TBDMS(-3)][TBDMS(-6)]Gal(a)-O-tBu；(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxan-3-ol
• CAS: 157675-04-2
• 化学式: C₂₈H₆₂O₆Si₃
• 分子量: 579.053
• InChiKey: ULOUZZQLLBKNEU-OYTPZHDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-6-tert-Butoxy-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 Amberlite IR 120 H⁽¹⁺⁾ 、 水 、 sodium iodide 作用下， 反应 120.25h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-6-Hydroxymethyl-5-iodo-tetrahydro-pyran-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-iodo-4-deoxy-D-glucose

  摘要：

  Triflation/iodination of appropriately substituted D-galactose derivatives enables the preparation of 4-deaoxy-4-iodo-D-glucose without epimerisation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76699-8
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 tert-butyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside 以62%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-6-tert-Butoxy-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-iodo-4-deoxy-D-glucose

  摘要：

  Triflation/iodination of appropriately substituted D-galactose derivatives enables the preparation of 4-deaoxy-4-iodo-D-glucose without epimerisation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76699-8

文献信息

• Synthesis of 4-iodo-4-deoxy-D-glucose
  作者：Gilles Bignan、Christophe Morin、Michel Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76699-8

  日期：1994.6

  Triflation/iodination of appropriately substituted D-galactose derivatives enables the preparation of 4-deaoxy-4-iodo-D-glucose without epimerisation.