1-chlorophenanthridine-6(5H)-one | 27282-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-chlorophenanthridine-6(5H)-one
• 英文别名: 1-Chlor-6(5H)-phenanthridinon；1-chlorophenanthridin-6(5H)-one；1-chloro-5H-phenanthridin-6-one；1-chloro-5H-phenanthridin-6-one
• CAS: 27282-46-8
• 化学式: C₁₃H₈ClNO
• 分子量: 229.666
• InChiKey: CAZOCLLPQMRDSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloro-phenyl)-2-iodo-benzamide 在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-chlorophenanthridine-6(5H)-one 、 4-chlorophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  KO t Bu介导的菲咯烷酮和二苯并ze庚酮的合成

  摘要：

  在叔丁醇钾和催化量的1,10-菲咯啉或AIBN的存在下，由2-卤代苯甲酰胺合成了取代的菲啶酮和二苯并a庚酮。这种新的碳-碳键形成反应可直接接近具有化学选择性的六元和七元环的各种联芳基内酰胺。碳-碳偶合似乎是通过酰胺环中自由基的产生而进行的，从而导致苯胺的CH芳基化。

  DOI：

  10.1021/ol301077y

文献信息

• 一种6(5H)-菲啶酮衍生物的绿色合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108707111A

  公开（公告）日：2018-10-26

  本发明公开了一种6(5H)‑菲啶酮衍生物的绿色合成方法，具体包括：以N‑([1,1’‑联苯基]‑2‑基)吡啶酰胺为原料、采用偶氮二甲酸酯替代有毒有害的一氧化碳作为羰基源、氧气为氧化剂，经金属钴催化氧化，高选择性和高收率地制备6(5H)‑菲啶酮衍生物。本发明方法具有原料易得、操作简便、化学选择性和区域选择性高等特点，具有较大的实施价值和社会经济效益。
• KO^<i>t</i>Bu Mediated Synthesis of Phenanthridinones and Dibenzoazepinones
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Amit Kumar、Shah Jaimin Balkrishna、Javeed Ahmed Sheikh、Sanjit Konar、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/ol301077y

  日期：2012.6.1

  Synthesis of substituted phenanthridinones and dibenzoazepinones has been realized from 2-halo-benzamides in the presence of potassium tert-butoxide and a catalytic amount of 1,10-phenanthroline or AIBN. This new carbon–carbon bond forming reaction gives direct access to various biaryl lactams containing six- and seven-membered rings chemoselectively. Carbon–carbon coupling seems to proceed by the generation

  在叔丁醇钾和催化量的1,10-菲咯啉或AIBN的存在下，由2-卤代苯甲酰胺合成了取代的菲啶酮和二苯并a庚酮。这种新的碳-碳键形成反应可直接接近具有化学选择性的六元和七元环的各种联芳基内酰胺。碳-碳偶合似乎是通过酰胺环中自由基的产生而进行的，从而导致苯胺的CH芳基化。