N-(2,2,2-三氟乙氧羰基)咪唑 | 81265-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-(2,2,2-三氟乙氧羰基)咪唑
• 中文别名: 2,2,2-三氟乙基1H-咪唑-1-羧酸酯
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl 1H-imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: N-(2,2,2-Trifluoroethoxycarbonyl)imidazole；2,2,2-trifluoroethyl imidazole-1-carboxylate
• CAS: 81265-32-9
• 化学式: C₆H₅F₃N₂O₂
• 分子量: 194.113
• InChiKey: VHSLGTPKFRBITL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-三氟乙氧羰基)咪唑 在 咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 5.0h， 以11.1 g的产率得到2,2,2-trifluoroethyl hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原与镍催化相结合的富电子烯烃的三组分氨基芳基化

  摘要：

  报道了通过协同光氧化还原和镍催化对乙烯基醚、烯酰胺、烯-氨基甲酸酯和乙烯基硫醚进行三组分 1,2-氨基芳基化。 2,2,2-三氟乙氧基羰基保护的α-氨基含氧酸用作酰胺基自由基前体。酰胺自由基与烯烃的反马可夫尼科夫加成和 Ni 介导的自由基/过渡金属交叉导致相应的 1,2-氨基芳基化产物。自由基级联反应可以在实际且温和的条件下进行，具有高官能团耐受性和广泛的底物范围。使用L-(+)-乳酸衍生的乙烯基醚作为底物实现立体选择性1,2-氨基芳基化，为制备受保护的对映体纯α-芳基化β-氨基醇提供了新的途径。此外，乙烯基醚的1,2-氨基酰化是通过使用酰基琥珀酰亚胺作为Ni介导的自由基偶联的亲电子试剂来实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202101775
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2,2,2-三氟乙氧羰基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  基于氨基甲酸酯的伯氨喹前药的方法：抗疟疾活性，化学稳定性和酶促活化

  摘要：

  合成了抗疟疾药物伯氨喹的O-烷基和O-芳基氨基甲酸酯衍生物，作为潜在的前药，可以防止非活性代谢产物羧基伯氨喹的氧化脱氨作用。既ø -烷基和ö -芳基氨基甲酸盐进行水解在碱性和pH为7.4的磷酸盐缓冲液为母药，与ö -芳基氨基甲酸盐是约 10 6 –10 10比其O-烷基对应物更具反应性。在人血浆Ø烷基氨基甲酸酯是稳定的，而与此相反的Ø芳基对应物迅速释放出相应的苯酚产物，而伯氨喹在较长的孵育时间内仅缓慢释放。人体血浆中O-芳基氨基甲酸酯的活化似乎由丁酰胆碱酯酶（BuChE）催化，该酶导致酶催化丝氨酸的氨基甲酰化，随后发生缓慢的酶再活化和母体药物释放。在大鼠肝匀浆中，大多数O-芳基和O-烷基氨基甲酸酯被激活，半衰期为9至15小时，而4-硝基苯基氨基甲酸酯的水解速度太快，无法确定准确的速率常数。使用由伯氏疟原虫，Balb C小鼠和斯蒂芬斯按蚊（Anopheles stephensi）蚊子。与对照

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.059

文献信息

• Iron(II)-Catalyzed Intermolecular Amino-Oxygenation of Olefins through the N–O Bond Cleavage of Functionalized Hydroxylamines
  作者：Deng-Fu Lu、Cheng-Liang Zhu、Zhen-Xin Jia、Hao Xu

  DOI：10.1021/ja508057u

  日期：2014.9.24

  An iron-catalyzed diastereoselective intermolecular olefin amino-oxygenation reaction is reported, which proceeds via an iron-nitrenoid generated by the N–O bond cleavage of a functionalized hydroxylamine. In this reaction, a bench-stable hydroxylamine derivative is used as the amination reagent and oxidant. This method tolerates a range of synthetically valuable substrates that have been all incompatible

  报道了铁催化的非对映选择性分子间烯烃氨基氧化反应，该反应通过官能化羟胺的 N-O 键断裂产生的铁氮烯类化合物进行。在该反应中，工作台稳定的羟胺衍生物用作胺化试剂和氧化剂。这种方法可以耐受一系列与现有氨基氧化方法不相容的具有合成价值的底物。它还可以提供具有与已知氨基氧化方法互补的区域和立体化学阵列的氨基醇衍生物。
• Practical Synthetic Procedures for the Iron-Catalyzed Intermolecular Olefin Aminohydroxylation Using Functionalized Hydroxylamines
  作者：Hao Xu、Cheng-Liang Zhu、Deng-Fu Lu、Jeffrey Sears、Zhen-Xin Jia

  DOI：10.1055/s-0035-1562515

  日期：——

  with the existing aminohydroxylation methods. It also provides valuable amino alcohol building blocks with regio- and stereochemical arrays that are complementary to known methods. A set of practical synthetic procedures for the iron-catalyzed intermolecular olefin aminohydroxylation reactions in gram scale is reported. In these transformations, a bench-stable functionalized hydroxylamine is applied

  ‡这些作者为这项研究做出了同样的贡献。 抽象的 报道了一组用于克催化的铁催化的分子间烯烃氨基羟基化反应的实用合成方法。在这些转化中，将稳定的功能化羟胺用作胺化试剂。该方法与广泛的合成有价值的烯烃相容，包括与现有的氨基羟基化方法不相容的那些。它还提供了有价值的氨基醇结构单元，具有与已知方法互补的区域和立体化学阵列。 报道了一组用于克催化的铁催化的分子间烯烃氨基羟基化反应的实用合成方法。在这些转化中，将稳定的功能化羟胺用作胺化试剂。该方法与广泛的合成有价值的烯烃相容，包括与现有的氨基羟基化方法不相容的那些。它还提供了有价值的氨基醇结构单元，具有与已知方法互补的区域和立体化学阵列。
• NOVEL CONDENSED PYRIDINE OR CONDENSED PYRIMIDINE DERIVATIVE, AND MEDICINAL AGENT COMPRISING SAME
  申请人：Morimoto Toshiharu

  公开号：US20130102621A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to provision of a novel compound that has an activity of promoting insulin secretion from pancreatic β cells and thus is useful as a prophylaxis and/or therapeutic agent for diseases caused by hyperglycemia such as diabetes mellitus, and the compound represented by the following formula (1): wherein one of A and B represents a nitrogen atom and the other represents a nitrogen atom or CR 10 , X represents an oxygen atom, a sulfur atom or —(CH 2 )n-N(R 12 )—, Y represents an oxygen atom, a sulfur atom or —N(R 13 )—, and R 1 to R 9 each represent a hydrogen atom or another substituent, or a salt thereof, or a solvate of the compound or the salt.

  本发明涉及提供一种新型化合物，该化合物具有促进胰岛素从胰岛β细胞分泌的活性，因此可用作预防和/或治疗由高血糖引起的疾病，如糖尿病，所述化合物由以下式（1）表示： 其中A和B中的一个代表氮原子，另一个代表氮原子或CR10，X代表氧原子、硫原子或—(CH2)n-N(R12)—，Y代表氧原子、硫原子或—N(R13)—，R1至R9各自代表氢原子或另一取代基，或其盐，或该化合物或其盐的溶剂化合物。
• [EN] SUBSTITUTED DIHYDROINDENE-4-CARBOXAMIDES AND ANALOGS THEREOF, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] DIHYDROINDÈNE-4-CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS, LEURS ANALOGUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANT
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA CORP

  公开号：WO2018172852A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present invention includes novel substituted bicyclic compounds, and compositions comprising the same, that can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) infections in a patient. In certain embodiments, the compounds and compositions of the invention are capsid inhibitors. (Formula I)

  本发明包括新颖的取代双环化合物，以及包含这些化合物的组合物，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）感染。在某些实施例中，本发明的化合物和组合物是壳蛋白抑制剂。（化学式I）
• Continuous method for preparing carbonate esters
  申请人：UCHICAGO ARGONNE, LLC

  公开号：US11028065B1

  公开（公告）日：2021-06-08

  In one embodiment, a continuous process for preparing organic carbonate solvent of Formula (I) as described herein comprises contacting a first reactant (an alcohol) with a reactive carbonyl source (carbonyldiimidazole (CDI) or an alkylchloroformate) in the presence of a catalyst in reaction stream flowing through a continuous flow reactor at temperature 20° C. to about 160° C. and at a flow rate providing a residence time in the range of about 0.1 minute to about 24 hours; collecting a reactor effluent exiting from the continuous flow reactor; recovering a crude product from the reactor effluent; and distilling the crude product to obtain the organic carbonate compound of Formula (I). In another embodiment, the first reactant is an epoxide and the carbonyl source is carbon dioxide.

  在一种实施例中，制备有机碳酸酯溶剂的连续过程包括将第一反应物（醇）与具有反应性的羰基源（羰基二咪唑（CDI）或烷基氯甲酸酯）在催化剂存在下接触，通过连续流动反应器中的反应流在温度为20°C至约160°C的条件下，并以提供在约0.1分钟到约24小时范围内的停留时间的流速；收集从连续流动反应器中流出的反应器流出物；从反应器流出物中回收粗产品；并蒸馏粗产品以获得化合物的有机碳酸酯的配方（I）。在另一种实施例中，第一反应物是环氧化物，而羰基源是二氧化碳。