4-Bromomethyl-4,5-dichloro-hex-5-enenitrile | 214344-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 4-Bromomethyl-4,5-dichloro-hex-5-enenitrile
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-4,5-dichlorohex-5-enenitrile
• CAS: 214344-84-0
• 化学式: C₇H₈BrCl₂N
• 分子量: 256.957
• InChiKey: GFRIEWUXXLQQFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromomethyl-4,5-dichloro-hex-5-enenitrile 在 hexaethylguanidinium chloride 、 Et₄N⁽¹⁺⁾*(HBr₂)^(1-) 、 二异丁基氢化铝 、 二氯亚甲基二甲基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 接支LC
  参考文献：
  名称：

  通过Johnson-Claisen重排进行（±）-卤代烷的全合成。

  摘要：

  多卤代抗肿瘤剂卤代烷（1）的总合成通过两个新的转化步骤作为关键步骤完成：用于制备叔氯代C3的二氯烯烃的Johnson-Claisen重排和用于区域特异性引入C3的新的溴代醇重排。 C6和C7上的溴和氯原子

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2085::aid-anie2085>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dichloro-pent-4-enyl ester 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 Et₄N⁽¹⁺⁾*(HBr₂)^(1-) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-Bromomethyl-4,5-dichloro-hex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Johnson-Claisen重排进行（±）-卤代烷的全合成。

  摘要：

  多卤代抗肿瘤剂卤代烷（1）的总合成通过两个新的转化步骤作为关键步骤完成：用于制备叔氯代C3的二氯烯烃的Johnson-Claisen重排和用于区域特异性引入C3的新的溴代醇重排。 C6和C7上的溴和氯原子

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2085::aid-anie2085>3.0.co;2-j

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Halomon by a Johnson-Claisen Rearrangement
  作者：Thierry Schlama、Rachid Baati、Véronique Gouverneur、Alain Valleix、John R. Falck、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2085::aid-anie2085>3.0.co;2-j

  日期：1998.8.17

  The total synthesis of the polyhalogenated antitumour agent halomon (1) was accomplished with two novel transformations as key steps: a Johnson-Claisen rearrangement of a dichlorinated alkene for the preparation of the tertiary chlorinated C3 and a new rearrangement of bromohydrins for the regiospecific introduction of the bromine and chlorine atoms on C6 and C7, respectively.

  多卤代抗肿瘤剂卤代烷（1）的总合成通过两个新的转化步骤作为关键步骤完成：用于制备叔氯代C3的二氯烯烃的Johnson-Claisen重排和用于区域特异性引入C3的新的溴代醇重排。 C6和C7上的溴和氯原子