2-Chloro-6-{(R)-2-hydroxy-3-[(S)-2-(4-methoxy-benzyl)-pyrrolidin-1-yl]-propoxy}-benzonitrile | 804518-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-6-{(R)-2-hydroxy-3-[(S)-2-(4-methoxy-benzyl)-pyrrolidin-1-yl]-propoxy}-benzonitrile
• 英文别名: 2-chloro-6-[(2R)-2-hydroxy-3-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]propoxy]benzonitrile
• CAS: 804518-91-0
• 化学式: C₂₂H₂₅ClN₂O₃
• 分子量: 400.905
• InChiKey: OWPWXVYUGNDDCY-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-6-{(R)-2-hydroxy-3-[(S)-2-(4-methoxy-benzyl)-pyrrolidin-1-yl]-propoxy}-benzonitrile 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-chloro-6-[(2R)-2-hydroxy-3-[(2S)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]propoxy]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure–activity relationships of 2-benzylpyrrolidine-substituted aryloxypropanols as calcium-sensing receptor antagonists

  摘要：

  A structure-activity relationship study of the amine portion of the calcilytic compound NPS-2143 resulted in the discovery of substituted 2-benzylpyrrolidines as replacements for the 1, 1 -dimethyl-2-naphthalen-2-yl-ethylamine. When compared to NPS-2143, a newly discovered compound, 3h, exhibited similar potency as a calcium-sensing receptor (CaR) antagonist and a superior human ether-a-go-go related gene (hERG) profile. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.071
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-Chloro-6-{(R)-2-hydroxy-3-[(S)-2-(4-methoxy-benzyl)-pyrrolidin-1-yl]-propoxy}-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure–activity relationships of 2-benzylpyrrolidine-substituted aryloxypropanols as calcium-sensing receptor antagonists

  摘要：

  A structure-activity relationship study of the amine portion of the calcilytic compound NPS-2143 resulted in the discovery of substituted 2-benzylpyrrolidines as replacements for the 1, 1 -dimethyl-2-naphthalen-2-yl-ethylamine. When compared to NPS-2143, a newly discovered compound, 3h, exhibited similar potency as a calcium-sensing receptor (CaR) antagonist and a superior human ether-a-go-go related gene (hERG) profile. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.071

文献信息

• CYCLIC AMINE COMPOUNDS
  申请人：Nakao Akira

  公开号：US20110319468A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Compounds exhibiting calcium receptor antagonist activity that are safe and orally administrable having Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof

  具有钙受体拮抗活性的化合物，其安全且可口服，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERODINES AND PYRROLIDINES AS CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATORS AND METHOD<br/>[FR] PIPERODINES ET PYRROLIDINES SUBSTITUEES UTILISEES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR DE DETECTION DU CALCIUM ET PROCEDE CORRESPONDANT
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004106295A3

  公开（公告）日：2005-12-29
• US7265145B2
  申请人：——

  公开号：US7265145B2

  公开（公告）日：2007-09-04
• US8173631B2
  申请人：——

  公开号：US8173631B2

  公开（公告）日：2012-05-08