2-(perfluorobutyl)-1H-indole | 1608112-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(perfluorobutyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(Nonafluorobutyl)-1H-indole；2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)-1H-indole
• CAS: 1608112-34-0
• 化学式: C₁₂H₆F₉N
• 分子量: 335.172
• InChiKey: JSPZUTBVNOQHNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 全氟碘代丁烷 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 以34%的产率得到2-(perfluorobutyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  带有亲电子基团的连续流动均质芳香取代：三氟甲基化的快速和可扩展的协议。

  摘要：

  我们报告了在Minisci型反应条件下操作简单，快速连续的流动自由基C-C键的形成。在Fe II催化剂的存在下，使用过氧化氢（H 2 O 2）和二甲基亚砜（DMSO）作为试剂，在室温或低于室温的条件下进行转化。对于富电子芳族和杂芳族底物，包括C在内的亲电子基团可以令人满意地进行C-C键的形成。CF 3，。Ç 4 ˚F 9，。CH 2 CN和。CH 2 CO 2等等 相反，电子贫乏的底物表现出最小的反应性。重要的是，使用CF 3 I和C 4 F 9 I作为试剂的三氟甲基化和九氟甲基丁基化反应在几秒钟的停留时间内就以极高的转化率快速进行了选定的底物。本方法的吸引人的特征是试剂的低成本和异常高的反应速率。将该方案直接应用到二氢麦角胺（一种复杂的麦角生物碱）中，在连续流动的微型反应器中，在0.6千克规模的反应器中，在12秒内产生了相应的三氟甲基麦角灵衍生物。二氢麦角胺的三氟甲基衍生物是用于治疗偏头痛的有前途的治疗剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201604579

文献信息

• Continuous Flow Homolytic Aromatic Substitution with Electrophilic Radicals: A Fast and Scalable Protocol for Trifluoromethylation
  作者：Júlia L. Monteiro、Paula F. Carneiro、Petteri Elsner、Dominique M. Roberge、Peter G. M. Wuts、Katherine C. Kurjan、Bernhard Gutmann、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/chem.201604579

  日期：2017.1.1

  continuous flow radical C−C bond formation under Minisci‐type reaction conditions. The transformations are performed at or below room temperature employing hydrogen peroxide (H2O2) and dimethylsulfoxide (DMSO) as reagents in the presence of an FeII catalyst. For electron‐rich aromatic and heteroaromatic substrates, C−C bond formation proceeds satisfactorily with electrophilic radicals including .CF3

  我们报告了在Minisci型反应条件下操作简单，快速连续的流动自由基C-C键的形成。在Fe II催化剂的存在下，使用过氧化氢（H 2 O 2）和二甲基亚砜（DMSO）作为试剂，在室温或低于室温的条件下进行转化。对于富电子芳族和杂芳族底物，包括C在内的亲电子基团可以令人满意地进行C-C键的形成。CF 3，。Ç 4 ˚F 9，。CH 2 CN和。CH 2 CO 2等等 相反，电子贫乏的底物表现出最小的反应性。重要的是，使用CF 3 I和C 4 F 9 I作为试剂的三氟甲基化和九氟甲基丁基化反应在几秒钟的停留时间内就以极高的转化率快速进行了选定的底物。本方法的吸引人的特征是试剂的低成本和异常高的反应速率。将该方案直接应用到二氢麦角胺（一种复杂的麦角生物碱）中，在连续流动的微型反应器中，在0.6千克规模的反应器中，在12秒内产生了相应的三氟甲基麦角灵衍生物。二氢麦角胺的三氟甲基衍生物是用于治疗偏头痛的有前途的治疗剂。
• Direct CH perfluoroalkylation of (di)benzo(hetero)arenes in aqueous media
  作者：Beatriz Lantaño、Sebastián Barata-Vallejo、M. Rosario Torviso、Sergio M. Bonesi、Juan E. Argüello、Al Postigo

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.02.008

  日期：2014.5

  of benzo- and dibenzo-(hetero)aromatic compounds without formal leaving groups is achieved efficiently in organic solvent: water mixtures under photostimulation. The methodology is compared to previously reported trifluoromethylation strategies of these nuclei in terms of product yields and regioselectivity. The global reaction is a radical homolytic aromatic substitution process, where the perfluoroalkyl-substituted

  下光刺激水混合物：一系列苯并和二苯并 - （杂）芳族化合物的Perfluorobutylation未经正式的离去基团是在有机溶剂中有效地实现。该方法进行比较，这些核的产品产量和区域选择性方面先前报道三氟甲基化战略。整体反应是自由基均相芳族取代过程，其中全氟烷基取代的环己二烯基自由基中间体首先被氧化，然后质子转移序列提供了产物。这构成了不正规的离去基二苯（杂）芳烃的直接全氟烷基战略的第一份报告。
• Palladium-Catalyzed C2-Regioselective Perfluoroalkylation of the Free (NH)-Heteroarenes
  作者：Hong Qin、Jie Zhang、Kai Qiao、Dong Zhang、Wei He、Chengkou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02782

  日期：2021.2.5

  A highly regioselective and atom-efficient strategy for the construction of fused free (NH) heteroarenes through a palladium-catalyzed perfluoroalkyl insertion reaction has been accomplished. This protocol employed multiple iodofluoroalkanes as practical and available perfluoroalkyl sources to provide an operationally simple and versatile route for the synthesis of perfluoroalkylated indoles. Moreover

  已经实现了通过钯催化的全氟烷基插入反应构建稠合的游离（NH）杂芳烃的高度区域选择性和原子效率高的策略。该方案采用多种碘氟烷烃作为实用和可用的全氟烷基来源，为合成全氟烷基化的吲哚提供了操作上简单而通用的途径。此外，没有指导小组协助的吲哚被用作底物，实现了吲哚的C（sp 2）–H位点选择性官能化，收率高达95％。此外，该协议还用于生物活性化合物（如植物生长素，色氨酸和褪黑激素类似物）的后期C2全氟烷基化。