4-oxo-β-damascone | 119207-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-β-damascone
• 英文别名: 3-[(E)-but-2-enoyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 119207-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: UQQQQVCDQHWDNJ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 4-oxo-β-damascone
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素 Ionone、Damascone 和 Theaspirane 异构体的真菌介导的生物转化

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了通过十一种选定的真菌物种对七种天然存在的类胡萝卜素进行生物转化的研究。底物，即紫罗兰酮（α-、β- 和 γ-异构体）、3,4-脱氢紫罗兰酮、大马士革酮（α- 和 β-异构体）和茶斯匹烷是相关的风味和香料成分。我们发现大多数研究的生物转化反应都会产生氧化产物，例如羟基酮或环氧衍生物。相反，仅在少数底物上观察到酮基团的减少或双键官能团的减少，但其中形成的还原产物很少。当起始类胡萝卜素是相同化合物的异构体（例如紫罗兰酮异构体）时，它们的生物转化可以产生彼此非常不同的产物，取决于起始底物和使用的真菌种类。由于大多数起始类胡萝卜素通常以天然形式提供，并且所描述的产品是天然化合物，在香料或香料中鉴定，我们的生物转化程序可被视为制备高价值嗅觉活性化合物的前瞻性过程。

  DOI：

  10.3390/molecules24010019

文献信息

• Non-heme iron catalysis in C C, C–H, and CH2 oxidation reactions. Oxidative transformations on terpenoids catalyzed by Fe(bpmen)(OTf)2
  作者：David Clemente-Tejeda、Alejandro López-Moreno、Francisco A. Bermejo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.013

  日期：2013.4

  The oxidation of terpene olefins with hydrogen peroxide in the presence of the non-hemo catalyst 5a afforded mixtures of epoxides whose composition was dependent upon the oxidation protocol used in each case. With terpenoid enones, the mixtures obtained evolved from clean epoxidation of α-ionone 23 to the clean allylic oxidation of damascone 28 due to the progressive deactivation of the electron density

  在非血液催化剂5a的存在下用过氧化氢氧化萜烯，得到环氧化物的混合物，其组成取决于每种情况下使用的氧化方案。对于萜类烯酮，由于在该系列中存在的双键上的电子密度的逐渐失活，获得的混合物从α-紫罗兰酮23的纯环氧化演变成大马士革28的纯烯丙基氧化。 双环和三环萜类化合物的氧化提供了从环氧化到烯烃降解，亚甲基和亚甲基活化产物的氧化产物。可能最吸引人的结果是由三环醚45合成马格努斯内酯46，收率为88％，转化率为100％。
• Selective Oxygenation of Ionones and Damascones by Fungal Peroxygenases
  作者：Esteban D. Babot、Carmen Aranda、José C. del Rı́o、René Ullrich、Jan Kiebist、Katrin Scheibner、Martin Hofrichter、Angel T. Martı́nez、Ana Gutiérrez

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c01019

  日期：2020.5.13

  constituents, being also appreciated as synthetic building blocks. This work shows the ability of unspecific peroxygenases (UPOs, EC1.11.2.1) from several fungi, some of them being described recently, to catalyze the oxyfunctionalization of α- and β-ionones and α- and β-damascones. Enzymatic reactions yielded oxygenated products such as hydroxy, oxo, carboxy, and epoxy derivatives that are interesting

  角鲨烯类化合物是最有价值的香料成分之一，也被视为合成的基础材料。这项工作显示了来自几种真菌的非特异性过氧化酶（UPOs，EC1.11.2.1）催化α-和β-紫罗兰酮和α-和β-大马康糖酮的氧化官能化的能力。酶促反应产生含氧产物，例如羟基，氧代，羧基和环氧衍生物，它们是调味品，香料和制药工业中令人感兴趣的化合物。尽管根据底物和酶观察到不同的区域选择性，但氧优先在环的烯丙基位置产生，这在与α-紫罗兰酮的反应中特别明显，形成3-羟基-α-紫罗兰酮和/或3-氧代- α-紫罗兰酮。值得注意的是与大马士革的反应，
• New Straightforward Synthesis of β‐Damascenone and β‐Damascone Derivatives from β‐Ionone via <i>Retro</i>‐α‐ionol
  作者：M. Campagnole、Bernard Delmond

  DOI：10.1080/00397910701196546

  日期：2007.4.1

  Abstract β‐Damascenone and β‐damascone derivatives, important fragrant compounds, were directly obtained from β‐ionone by a new way via retro‐α‐ionol.

  摘要 β-大马士革酮和β-大马士革酮衍生物是一种重要的芳香化合物，是通过逆-α-紫罗兰醇以一种新的方式直接从β-紫罗兰酮中提取的。
• Butenoyl-cyclohexanones
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US03957877A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  Use of oxygenated alicyclic compounds, some of which are new, as perfuming and/or flavouring ingredients in the manufacture of perfumes and perfumed products and/or in the preparation of artificial flavours for foodstuffs, animal feeds, beverages, pharmaceutical preparations and tobacco products. Process for the preparation of said alicyclic compounds.

  氧化脂环化合物的使用，其中一些是新的，在制造香水和芳香产品中用作香料和/或调味成分，或用于制备食品、动物饲料、饮料、药品和烟草制品的人造香料。所述脂环化合物的制备方法。
• A damascone derivative from Nicotiana tabacum
  作者：Anthony J.N. Bolt、Stephen W. Purkis、John S. Sadd

  DOI：10.1016/0031-9422(83)83068-4

  日期：1983.1

  Abstract A new member of the damascone series, 4-hydroxy-β-damascone, was identified in the steam distillable oil from Virginia tobacco.

  摘要 在弗吉尼亚烟草的蒸汽蒸馏油中发现了大马士革系列的新成员4-羟基-β-大马士革。