苯甲胺,a-甲基-N-(3,4,5-三甲氧苯基)- | 138281-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯甲胺,a-甲基-N-(3,4,5-三甲氧苯基)-
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-N-(1-phenylethyl)aniline
• CAS: 138281-33-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: MQTVRCMOFQHCRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲胺,a-甲基-N-(3,4,5-三甲氧苯基)- 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 1-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-imine 、 三氯异氰尿酸 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (R)-(+)-N-乙酰基-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  基于转移加氢亚胺的二氢吲哚手性磷酸催化氧化动力学拆分

  摘要：

  2-取代二氢吲哚衍生物的氧化动力学拆分是通过手性磷酸催化剂将氢转移到亚胺来实现的。氧化动力学拆分适用于外消旋的烷基或芳基取代的二氢吲哚，并且以良好的收率和优异的对映选择性获得了剩余的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja406004q
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 苯甲胺,a-甲基-N-(3,4,5-三甲氧苯基)-
  参考文献：
  名称：

  一种由炔烃合成的仲胺类化合物及其合成方 法

  摘要：

  本发明涉及一种由炔烃合成的仲胺类化合物及其合成方法，具体结构如II所示，同时本发明公开了该化合物一种“三步一锅法”的合成方法。该方法以廉价易得的乙炔基取代的苯(I)为原料，经过步骤1)：以含氟的醇和水为溶剂，在三氟甲烷磺酸催化下发生水合反应生成中间体酮；步骤2)：直接在反应体系中加芳香胺类化合物，生成亚胺；步骤3)：在体系中加入四羟基化二硼得到产物II。该方法无金属参与，操作简便，原料易得、反应条件温和、收率较高。

  公开号：

  CN108358793B

文献信息

• Oxidative Kinetic Resolution of Acyclic Amines Based on Equilibrium Control
  作者：Kodai Saito、Hiromitsu Miyashita、Yui Ito、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00887

  日期：2020.4.17

  An oxidative kinetic resolution of racemic acyclic amines was developed using an imine derivative as the resolving reagent and chiral phosphoric acid as the catalyst to give enantiomers in good yields with high to excellent enantioselectivities. The key to success of the title reaction was the equilibrium control by adjusting the ratio of the resolving reagent, and unique enantiodivergence was observed

  使用亚胺衍生物作为拆分试剂，手性磷酸作为催化剂，开发了外消旋无环胺的氧化动力学拆分方法，从而以高收率和优异的对映选择性获得了对映异构体。标题反应成功的关键是通过调节拆分试剂的比例进行平衡控制，并根据平衡位移观察到独特的对映体。
• Phosphoric Acid Bridged Cobalt Bis(dicarbollide) Ion as a Highly Efficient Catalyst for the Organocatalytic Hydrogenation of Ketimines
  作者：Takahiko Akiyama、Zbigniew Lesnikowski、Kodai Saito、Slawomir Janczak

  DOI：10.1055/s-0033-1340847

  日期：——

  aromatic ketimines into amines by using a novel catalyst based on a metallacarborane structure, 8,8′-μ-phosphate[(1,2-dicarba- closo -undecaborane)-3,3′-cobalt(-1)(1′,2′-dicarba- closo -undecaborane)] acid, is described.

  使用基于金属碳硼烷结构的新型催化剂，8,8'-μ-磷酸盐[(1,2-二碳-氯-十一硼烷)-3,3'-钴(- 1)(1',2'-二碳-氯代-十一硼烷)]酸，进行了描述。
• Copper Acetoacetonate [Cu(acac)₂]/BINAP-Promoted C<i>sp</i>³N Bond Formation<i>via</i>Reductive Coupling of<i>N</i>-Tosylhydrazones with Anilines
  作者：Jessy Aziz、Jean-Daniel Brion、Abdallah Hamze、Mouad Alami

  DOI：10.1002/adsc.201300466

  日期：2013.8.12

  AbstractWe report the the copper(II) acetoacetonate [Cu(acac)2]/BINAP‐catalyzed synthesis of arylamines from N‐tosylhydrazones and anilines. A fine tuning of the reaction conditions was required to accomplish the cross‐coupling successfully, including the ligands effect and the addition of small amounts of water. The characteristic feature of this protocol is its functional group compatibility and its chemoselectivity when various aminophenol derivatives were used. Taking into consideration the interest for this copper‐reductive coupling in which no stoichiometric metal hydride reagent is employed, this can be considered as an alternative to the conventional reductive amination.magnified image
• Mrsic, Natasa; Minnaard, Adriaan J.; Feringa, Ben L., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8358 - 8359
  作者：Mrsic, Natasa、Minnaard, Adriaan J.、Feringa, Ben L.、Vries, Johannes G. de

  DOI：——

  日期：——
• 一种由炔烃合成的仲胺类化合物及其合成方 法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN108358793B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明涉及一种由炔烃合成的仲胺类化合物及其合成方法，具体结构如II所示，同时本发明公开了该化合物一种“三步一锅法”的合成方法。该方法以廉价易得的乙炔基取代的苯(I)为原料，经过步骤1)：以含氟的醇和水为溶剂，在三氟甲烷磺酸催化下发生水合反应生成中间体酮；步骤2)：直接在反应体系中加芳香胺类化合物，生成亚胺；步骤3)：在体系中加入四羟基化二硼得到产物II。该方法无金属参与，操作简便，原料易得、反应条件温和、收率较高。