methyl 4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)butyrate | 139227-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)butyrate
• 英文别名: methyl 4-(2-methylindol-3-yl)butyrate；methyl 4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)butanoate
• CAS: 139227-03-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: FBUHCXWLMXOUHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)butyrate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-<2-methyl-1-(3-nitrobenzoyl)-1H-indol-3-yl>butyric acid
  参考文献：
  名称：

  4-(1-Benzoylindol-3-yl)butyric Acids and FK143: Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. (II).

  摘要：

  合成了一系列新的吲哚丁酸，其苯甲酰取代基各不相同，以开发非甾体类的类固醇5α-还原酶抑制剂。我们之前报道了一种新型非甾体5α-还原酶抑制剂FR119680，其在大鼠前列腺酶上的IC50值为5.0 nM。然而，该化合物对人前列腺酶的活性并不强。通过进一步研究结构-活性关系，我们成功合成了强效化合物FK143，4-[3-[3-[双(4-异丁基苯)-甲胺]苯甲酰]-1H-吲哚-1-基]丁酸，其对人酶的IC50值为1.9 nM。FK143在去势年轻大鼠模型中也表现出体内抑制活性，因此它应该是治疗良性前列腺增生的极为有用的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.481
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  4-(1-Benzoylindol-3-yl)butyric Acids and FK143: Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. (II).

  摘要：

  合成了一系列新的吲哚丁酸，其苯甲酰取代基各不相同，以开发非甾体类的类固醇5α-还原酶抑制剂。我们之前报道了一种新型非甾体5α-还原酶抑制剂FR119680，其在大鼠前列腺酶上的IC50值为5.0 nM。然而，该化合物对人前列腺酶的活性并不强。通过进一步研究结构-活性关系，我们成功合成了强效化合物FK143，4-[3-[3-[双(4-异丁基苯)-甲胺]苯甲酰]-1H-吲哚-1-基]丁酸，其对人酶的IC50值为1.9 nM。FK143在去势年轻大鼠模型中也表现出体内抑制活性，因此它应该是治疗良性前列腺增生的极为有用的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.481

文献信息

• Indole derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05283251A1

  公开（公告）日：1994-02-01

  Indole derivatives of the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is carboxy(lower)alkyl or protected carboxy(lower)alkyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or halogen, R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen or lower alkyl, R.sup.5 is ar(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), and A is carbonyl, sulfonyl or lower alkylene, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as a testosterone 5.alpha.-reductase inhibitor.

  以下化学式的吲哚衍生物：##STR1## 其中 R.sup.1 是羧基(较低)烷基或保护羧基(较低)烷基，R.sup.2 是氢、较低烷基或卤素，R.sup.3 和 R.sup.4 各自是氢或较低烷基，R.sup.5 是可能具有适当取代基的芳基(较低)烷基，A 是羰基、磺酰基或较低烷基，或其药用可接受盐，可用作睾酮5α-还原酶抑制剂。
• Synthesis and structure–activity relationships of γ-carboline derivatives as potent and selective cysLT1 antagonists
  作者：Josep Bonjoch、Faïza Diaba、Lluís Pagès、Daniel Pérez、Lidia Soca、Montserrat Miralpeix、Dolors Vilella、Paquita Anton、Carles Puig

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.094

  日期：2009.8

  A gamma-carboline series of cysLT(1) receptor antagonists has been prepared. Some of the compounds show good potencies both, in vitro and in vivo, compared to the standard compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INDOLE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0516849A1

  公开（公告）日：1992-12-09
• US5283251A
  申请人：——

  公开号：US5283251A

  公开（公告）日：1994-02-01
• [EN] INDOLE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1991013060A1

  公开（公告）日：1991-09-05

  (EN) Indole derivatives of formula (I), wherein R1 is carboxy(lower)alkyl or protected carboxy(lower)alkyl, R2 is hydrogen, lower alkyl or halogen, R3 and R4 are each hydrogen or lower alkyl, R5 is ar(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), and A is carbonyl, sulfonyl or lower alkylene, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as a testosterone 5$g(a)-reductase inhibitor.(FR) Dérivés d'indole de la formule (I), dans laquelle R1 représente carboxyalkyle(inférieur) ou un carboxyalkyle(inférieur) protégé, R2 représente l'hydrogène, un alkyle inférieur ou un halogène, R3 et R4 représentent chacun l'hydrogène ou un alkyle inférieur, R5 représente un aralkyle(inférieur) qui peut avoir un (des) substituant(s) appropriés et A représente carboxyle, sulfonyle ou alkylène inférieur. Ces dérivés ou ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ces substances, sont utiles en tant qu'inhibiteur de la testostérone 5$g(a)-réductase.