(S)-4-(6-(1,3-dioxolan-2-yl)hexyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1214881-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-(6-(1,3-dioxolan-2-yl)hexyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S)-4-[6-(1,3-dioxolan-2-yl)hexyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1214881-93-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: YQGXOXRPXGJFLV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 (S)-4-(6-(1,3-dioxolan-2-yl)hexyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-8-(1,3-dithian-2-yl)octane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过I 2介导的脱保护和闭环串联反应合成三硫酸环二亚胺单醇的C 5 –C 30片段

  摘要：

  海洋天然产物环硫酸二环亚氨基三醇显示出中等的HIV-1整合酶抑制活性。它的新颖结构激发了我们对其进行合成的兴趣。在我们的总合成努力中，基于合理的逆向合成分析，将天然产物分为四个片段。用正交保护成功制备了所有四个片段。在NaHCO 3存在下，通过I 2介导的脱保护和分子内缩酮形成串联反应，片段A和片段B的装配提供了C 5 –C 30关键亚基。在MeCN中。我们的工作提供了灵活实用的方法来合成和衍生基于3,5,7-三取代的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的类似物，以寻找新的结构HIV-1整合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.024
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(6-(1,3-dioxolan-2-yl)hexenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 1% Pd/C 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-4-(6-(1,3-dioxolan-2-yl)hexyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过I 2介导的脱保护和闭环串联反应合成三硫酸环二亚胺单醇的C 5 –C 30片段

  摘要：

  海洋天然产物环硫酸二环亚氨基三醇显示出中等的HIV-1整合酶抑制活性。它的新颖结构激发了我们对其进行合成的兴趣。在我们的总合成努力中，基于合理的逆向合成分析，将天然产物分为四个片段。用正交保护成功制备了所有四个片段。在NaHCO 3存在下，通过I 2介导的脱保护和分子内缩酮形成串联反应，片段A和片段B的装配提供了C 5 –C 30关键亚基。在MeCN中。我们的工作提供了灵活实用的方法来合成和衍生基于3,5,7-三取代的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的类似物，以寻找新的结构HIV-1整合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.024