methyl-4-[4-((α-D-mannopyranosyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]benzoate | 1415326-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-4-[4-((α-D-mannopyranosyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]benzoate
• 英文别名: methyl 4-[4-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]benzoate
• CAS: 1415326-78-1
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₈
• 分子量: 395.369
• InChiKey: MHUQRYSAZBFXAF-KDEOKCCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[4-(((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]benzoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以67%的产率得到methyl-4-[4-((α-D-mannopyranosyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  某些d-甘露糖点击偶联物与氨基苯甲酸衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了从d-甘露糖衍生物以及通过三唑环相互连接的o-，m-和p-取代的苯甲酸酯获得的两套新的共轭物。测试所有合成的化合物对具有/不具有多药耐药表型以及非肿瘤MRC-5和BJ成纤维细胞的七种癌细胞系的体外细胞毒性活性。4-氨基苯甲酸6c的丁酯在所有测试的化合物中显示最高的活性，但是仅对K562髓样白血病细胞有活性。在甘露糖部分被乙酰化和未被乙酰化的N-糖基三唑共轭物几乎完全没有活性。相比之下，一些乙酰化的O-糖基结合物显示出细胞毒活性，这是细胞系依赖性的，并受到苯甲酸取代位置及其酯烷基链长度的强烈影响。最有效的化合物是与间取代苯甲酸辛酯共轭的乙酰化甘露糖苷。然而，导致糖苷亲水性增加的脱乙酰基几乎完全消除了它们的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.08.001

文献信息

• Unprecedented inhibition of glycosidase-catalyzed substrate hydrolysis by nanodiamond-grafted O-glycosides
  作者：Aloysius Siriwardena、Manakamana Khanal、Alexandre Barras、Omprakash Bande、Teresa Mena-Barragán、Carmen Ortiz Mellet、José Manuel Garcia Fernández、Rabah Boukherroub、Sabine Szunerits

  DOI：10.1039/c5ra21390h

  日期：——

  Carbohydrate-coated nanodiamond particles with lectin recognition capabilities are not only stable towards the hydrolytic action of glycosidases, but also are endowed with the ability to inhibit them.

  具有凝集素识别能力的碳水化合物包被纳米钻石颗粒不仅对糖苷酶的水解作用具有稳定性，而且具有抑制它们的能力。
• Synthesis and cytotoxicity of some d-mannose click conjugates with aminobenzoic acid derivatives
  作者：Ludmila Hradilová、Monika Poláková、Barbora Dvořáková、Marián Hajdúch、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/j.carres.2012.08.001

  日期：2012.11

  Two sets of new conjugates obtained from d-mannose derivatives and o-, m-, and p-substituted benzoic acid esters interconnected through a triazole ring were synthesized by Cu(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition. All synthesized compounds were tested for their in vitro cytotoxic activity against seven cancer cell lines with/without multidrug resistance phenotype as well as non-tumor MRC-5 and BJ

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了从d-甘露糖衍生物以及通过三唑环相互连接的o-，m-和p-取代的苯甲酸酯获得的两套新的共轭物。测试所有合成的化合物对具有/不具有多药耐药表型以及非肿瘤MRC-5和BJ成纤维细胞的七种癌细胞系的体外细胞毒性活性。4-氨基苯甲酸6c的丁酯在所有测试的化合物中显示最高的活性，但是仅对K562髓样白血病细胞有活性。在甘露糖部分被乙酰化和未被乙酰化的N-糖基三唑共轭物几乎完全没有活性。相比之下，一些乙酰化的O-糖基结合物显示出细胞毒活性，这是细胞系依赖性的，并受到苯甲酸取代位置及其酯烷基链长度的强烈影响。最有效的化合物是与间取代苯甲酸辛酯共轭的乙酰化甘露糖苷。然而，导致糖苷亲水性增加的脱乙酰基几乎完全消除了它们的细胞毒性。